2-乙基-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯 | 108146-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2-ethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (1'R,2R)-2-(hydroxyphenylmethyl)butyric acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]butanoate
• CAS: 108146-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MPTYNSVVNDCMOZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯 、 三甲基氯硅烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AYI A. I.; REMLI M.; GUEDJ R.; PASTOR R., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 2, 127-143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 2-乙基-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  晶状体、对映体纯的合成醛醇的硼烷 sultam 定向不对称合成

  摘要：

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  DOI：

  10.1021/ja00163a045

文献信息

• Asymmetric solution-phase mixture aldol reaction using oligomeric ethylene glycol tagged chiral oxazolidinones
  作者：Serhan Turkyilmaz、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.026

  日期：2017.5

  oxazolidinones and their use in asymmetric solution-phase mixture aldol reactions. Through the use of such oxazolidinones based on tyrosine four different individually tagged aldol adducts were obtained as a mixture, chromatographically demixed, detagged, and it was shown that these processes gave the desired aldol products in good yield and enantioselectivity.

  分选标签是一种寡聚结构，可用作保护基或手性助剂，可在一个罐中进行多个标签化合物的溶液相混合合成，并在合成序列结束时实现简便，可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是分类标签的已知类别。本文中，我们描述了OEG酰化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称溶液相混合物醇醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，以混合物的形式获得了四个不同的单独标记的羟醛加合物，进行了色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的收率和对映选择性提供了所需的羟醛产物。
• Cysteine- and serine-derived thiazolidinethiones and oxazolidinethiones as efficient chiral auxiliaries in aldol condensations
  作者：Chi Nung Hsiao、Li Liu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00387a016

  日期：1987.5
• NAKATA TADASHI; OISHI TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1641-1644
  作者：NAKATA TADASHI、 OISHI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, WOLFGANG;BLAGG, JULIAN;RODRIGUEZ, INES;WALTHER, ERIC, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2767-2772
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BLAGG, JULIAN、RODRIGUEZ, INES、WALTHER, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, TOSHIYUKI;KURODA, KEIKO;TOMOSADA, MIKI;TAKAGI, YUMIKO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 797-804
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、KURODA, KEIKO、TOMOSADA, MIKI、TAKAGI, YUMIKO

  DOI：——

  日期：——