5-(Imidazol-4-yl)-uracil | 57412-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(Imidazol-4-yl)-uracil
• 英文别名: 5-(1(3)H-imidazol-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(1H-imidazol-5-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 57412-55-2
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: JGMPCPZVQGPETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 、 5-(Imidazol-4-yl)-uracil 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2',3',5'-tribenzoyl 5-(imidazol-4-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代尿苷的无金属新途径

  摘要：

  具有双（杂）芳基核碱基的核苷作为抗病毒药物和分子探针具有独特的潜在应用。从预功能化的结构单元合成这些核苷需要过渡金属催化，并且需要使用核碱基保护基团，导致合成过程昂贵且繁琐。在此，我们报道，5-咪唑基-尿嘧啶可以通过可扩展的 Van Leusen 咪唑合成获得，并区域选择性地引入核糖上，通过 5 步合成获得所需的核苷（总产率 55%）。 5-咪唑基部分可改善荧光特性。所形成的唯一副产物通过 2D-NMR 和 X 射线晶体学进行了表征，并且可以在合成过程中被抑制，有利于所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000563
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-(Imidazol-4-yl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代尿苷的无金属新途径

  摘要：

  具有双（杂）芳基核碱基的核苷作为抗病毒药物和分子探针具有独特的潜在应用。从预功能化的结构单元合成这些核苷需要过渡金属催化，并且需要使用核碱基保护基团，导致合成过程昂贵且繁琐。在此，我们报道，5-咪唑基-尿嘧啶可以通过可扩展的 Van Leusen 咪唑合成获得，并区域选择性地引入核糖上，通过 5 步合成获得所需的核苷（总产率 55%）。 5-咪唑基部分可改善荧光特性。所形成的唯一副产物通过 2D-NMR 和 X 射线晶体学进行了表征，并且可以在合成过程中被抑制，有利于所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000563