(S)-3-((1E,7E)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-octa-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one | 872599-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (S)-3-((1E,7E)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-octa-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 872599-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VSIJHPOCMIQRLB-GWRANMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1E,7E)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-octa-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到(3S,3aR,4aS,8aS)-3-Methyl-1-oxo-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  缩回：仿生方法用于Galbulimina I型生物碱

  摘要：

  On treatment with trifluoroacetic acid the tetraene precursor 23 underwent Boc deprotection, condensation and an iminium ion accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition resulting in an iminium species 12, which was further converted into himbacine 1, himbeline 3 and himandravine 4, three out of four Galbulimina type I alkaloids thus providing strong evidence for the proposed biogenesis of this important family of alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-nonen-8-yn-1-ol 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-((1E,7E)-8-[1,3]Dioxolan-2-yl-octa-1,7-dienyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  推测的仿生Diels-Alder反应用于合成辛格维汀的研究

  摘要：

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02045-4