(4R)-7-azido-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene | 197229-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4R)-7-azido-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene
• CAS: 197229-80-4
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 199.253
• InChiKey: WUCDJQAVWODUPE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-7-azido-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4R)-7-azidohept-1-en-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium azide 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 乙酰溴 、 Amberlite IRA₄₁₀ OH^- form 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R)-7-azido-4-(methoxymethoxy)hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0

文献信息

• New synthesis of all the four isomers of 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00348-0

  日期：1997.8

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)pyrrolidine 7 (75–84% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 5, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines 8 with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 8, of several 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidine alkaloids is demonstrated.

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。