phenyl(quinazolin-2-yl)methanone | 132256-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(quinazolin-2-yl)methanone
• CAS: 132256-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: CLLNDZRAAZFKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基喹唑啉 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.58h， 生成 phenyl(quinazolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5369

文献信息

• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• Cu/Ag-Catalyzed Reaction of Azirines with Anthranils: Synthesis of (Quinazolin-2-yl)methanone Derivatives
  作者：Yajun Sun、Huimin Sun、Ying Wang、Fang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02222

  日期：2020.9.4

  to expedite syntheses of (quinazolin2-yl)methanone derivatives. The transformation represents an unprecedented approach which employs a copper catalysis to cleave both a N–C2 azirine bond and N–O anthranil bond. Subsequently, an unexplored 1,3-hydroxyl migration and β-N elimination are likely the key to access (quinazolin-2-yl)methanone derivatives.

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• Acid-Catalyzed Multicomponent Tandem Double Cyclization: A One-pot, Metal-free Route to Synthesize Polyfunctional 4,9-Dihydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]quinazolines
  作者：Qun Cai、Deng-Kui Li、Rong-Rong Zhou、Shi-Yi Zhuang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01660

  日期：2016.9.2

  acid-catalyzed multicomponent tandem double cyclization protocol has been developed for the synthesis of polyfunctional 4,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolines from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, 2-aminobenzylamine, and trans-β-nitrostyrenes. This practical and metal-free reaction proceeds through an imine formation/cyclization/Michael addition/Henry cyclization protocol, resulting

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• Rh(III)-Catalyzed Tandem Reaction Access to (Quinazolin-2-yl)methanone Derivatives from 2,1-Benzisoxazoles and α-Azido Ketones
  作者：Shan Liu、An-Jing Wang、Min Li、Jing Zhang、Guo-Dong Yin、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01214

  日期：2022.8.19

  A Rh(III)-catalyzed tandem reaction for the synthesis of (quinazolin-2-yl)methanone derivatives has been explored from 2,1-benzisoxazoles and α-azido ketones. The transformation involves Rh(III)-catalyzed denitrogenation of α-azido ketones, aza-[4 + 2] cycloaddition, ring opening, and dehydration aromatization processes. Notably, the aza-[4 + 2] cycloaddition of an imine rhodium complex intermediate

  已经探索了从 2,1-苯并异恶唑和 α-叠氮基酮合成 (quinazolin-2-yl)methanone 衍生物的 Rh(III) 催化的串联反应。该转化涉及 Rh(III) 催化的 α-叠氮基酮脱氮、氮杂-[4 + 2] 环加成、开环和脱水芳构化过程。值得注意的是，亚胺铑络合物中间体与 2,1-苯并异恶唑的氮杂-[4 + 2] 环加成反应是该反应的关键。