(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-seryl)oxy)-5-iodotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1607459-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-seryl)oxy)-5-iodotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1607459-27-7
• 化学式: C₂₉H₄₂INO₁₂Si
• 分子量: 751.642
• InChiKey: WMDVVOOSJZEIDO-OMZLEWPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-seryl)oxy)-5-iodotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Synthesis of C-2 Deoxy Glycosides and Amino Acid Glycoconjugates

  摘要：

  A simple, efficient, and practical method for the synthesis of C-2 deoxy-2-iodo glycoconjugates in self-assembled structures was found using PhI(OCOR)(2). 2-Iodo glycoserinyl esters were intramolecularly converted into 2-iodo serinyl glycosides which upon dehalogenation gave C-2 deoxy amino acid glycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/jo500465m
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-l3-iodanediyl (2S,2'S)-bis(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate) 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-seryl)oxy)-5-iodotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Synthesis of C-2 Deoxy Glycosides and Amino Acid Glycoconjugates

  摘要：

  A simple, efficient, and practical method for the synthesis of C-2 deoxy-2-iodo glycoconjugates in self-assembled structures was found using PhI(OCOR)(2). 2-Iodo glycoserinyl esters were intramolecularly converted into 2-iodo serinyl glycosides which upon dehalogenation gave C-2 deoxy amino acid glycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/jo500465m