methyl 2,3-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate | 55624-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 55624-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: CBLLLDWZCVGBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2,3-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  先导优化：作为新型抗肿瘤药物的 PBT-1 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  基于菲的 tylophorine-1 (PBT-1) 先前被确定为基于天然Tylophora生物碱的抗癌药物发现工作中的先导化合物。使用更高效的新合成路线进行的扩展结构优化提供了 14 种 PBT 衍生物。11 种化合物在细胞测定中显示出明显的抗增殖活性 (GI 50 0.55–9.32 μM)。最有效的化合物9c、9g和9h（GI 50 < 1 μM）除了带有不同 4-取代基的悬垂哌啶 E-环外，还含有菲 B-环上的 7-羟基。含NH 2的化合物9h因为哌啶取代基对抗三阴性乳腺癌 MDA-MB-231 的效力至少是雌激素相关的乳腺癌 MCF-7 细胞生长的 4 倍。在进一步的生物学评估中，新的活性化合物在 S 晚期和 G2/M 期诱导细胞周期积累，而不干扰微管形成或细胞形态。这些关于优化 PBT-1 的 B 环和 E 环的结果应该有利于新型抗肿瘤药物的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00505
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 tris(2,2'-bipyridine)iron(III) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 2,3-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165

  摘要：

  DOI：