(4R)-4-benzyloxy-7-[(1S,3S)-3-methoxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-heptyne-1,5-diol | 524705-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-benzyloxy-7-[(1S,3S)-3-methoxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-heptyne-1,5-diol
• CAS: 524705-97-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: DYWKWOXJOMNCJV-ABOUUFEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyloxy-7-[(1S,3S)-3-methoxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-heptyne-1,5-diol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R)-3-benzyloxy-2-[(1S,3S)-3-methoxymethyl-1,2,2-trimethyl-cyclopentylethynyl]-tetrahydropyran 、 (2R,3R)-3-benzyloxy-2-[(1S,3S)-3-methoxymethyl-1,2,2-trimethyl-cyclopentylethynyl]-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentanal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (4R)-4-benzyloxy-7-[(1S,3S)-3-methoxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-6-heptyne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556