((2S,3S,4S)-2,3,4-Trihydroxy-5-oxo-pentyl)-phosphonic acid | 28251-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4S)-2,3,4-Trihydroxy-5-oxo-pentyl)-phosphonic acid
• CAS: 28251-97-0
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: PKPPWKXVEHERCU-WDCZJNDASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S)-2,3,4-Trihydroxy-5-oxo-pentyl)-phosphonic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5-deoxy-5-(phosphonomethyl)-D-arabino-pentitol
  参考文献：
  名称：

  抑制阿拉伯糖5-磷酸异构酶。一种抑制细菌脂多糖生物合成的方法。

  摘要：

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。

  DOI：

  10.1021/jm00372a003