6-(4-Methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid | 87722-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 87722-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: GYZWBYCGXJEGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,5-dihydro-6-(α-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents

  摘要：

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1205-5
• 作为产物：
  描述：

  在 氧化三氯[(二甲硫醚)三苯基膦氧化物]铼(V) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到6-(4-Methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇简单，多功能地重新催化迈尔-舒斯特重排成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  hen胜任！易于获得的rh络合物有效地催化了不同的烷基和芳基取代的炔丙基仲和叔醇的直接Meyer-Schuster式重排，生成了相应的α，β-不饱和化合物，这些化合物实际上具有完全的E立体选择性。反应在中性条件下进行，未观察到外消旋的潜在可烯化的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200802622

文献信息

• New pyridazine derivatives as selective COX-2 inhibitors and potential anti-inflammatory agents; design, synthesis and biological evaluation
  作者：Eman M. Ahmed、Marwa S.A. Hassan、Afaf A. El-Malah、Asmaa E. Kassab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103497

  日期：2020.1

  cyclooxygenase inhibitory activity and COX-2 selectivity using celecoxib and indomethacin, as reference drugs. All compounds showed highly potent COX-2 inhibitory activity with IC50 values in nano-molar range. Moreover, they demonstrated higher selectivity towards COX-2 inhibition compared to indomethacin. Compounds 3d, 3g and 6a exhibited significantly increased potency towards COX-2 enzyme compared to celecoxib

  通过执行1H NMR，13C NMR，IR和MS光谱技术设计，合成和鉴定了新的哒嗪酮和哒嗪硫酮衍生物。使用塞来昔布和消炎痛作为对照药物，对所有新合成的衍生物的环氧合酶抑制活性和COX-2选择性进行了评估。所有化合物均显示出强效的COX-2抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。而且，与消炎痛相比，它们对COX-2抑制具有更高的选择性。与塞来昔布相比，化合物3d，3g和6a对COX-2酶的效力显着提高，IC50值分别为67.23、43.84和53.01 nM。它们的效价比塞来昔布（IC50 = 73.53 nM）高1.1-1.7倍，比吲哚美辛（IC50 = 739.2 nM）强得多。特别感兴趣的是 化合物3g的SI为11.51，与塞来昔布（SI 11.78）一样高。体内抗炎活性测定和胃溃疡作用进一步挑战了该化合物。它显示出与吲哚美辛相当的抗炎活性，可作为阳性对照。此外，发现化合物3g的抗炎活性与
• Structure-based molecular design, synthesis, and in vivo anti-inflammatory activity of pyridazinone derivatives as nonclassic COX-2 inhibitors
  作者：Khaled A. M. Abouzid、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Hekmat A. Abd El-Latif、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1007/s00044-009-9218-4

  日期：2010.9

  A scaffold with bicyclic core carrying pyridazinone moiety, which exhibited potent in vivo anti-inflammatory activities, was introduced in this article. The design of these compounds was assisted by docking and superposition experiments on cyclooxygenase-2 enzyme. The activity of a chloro analogue was as high as that of diclofenac in carrageenan-induced rat paw edema anti-inflammatory screening.
• A Simple and Versatile Re-Catalyzed Meyer-Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Massimo Stefanoni、Marco Luparia、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/chem.200802622

  日期：2009.4.14

  Rhenium does the job! A readily available rhenium complex efficiently catalyzed the direct Meyer–Schuster‐like rearrangement of different alkyl‐ and aryl‐substituted propargylic secondary and tertiary alcohols to the corresponding α,β‐unsaturated compounds, which were produced with virtually complete E stereoselectivity. The reaction proceeded under neutral conditions and no racemization of potentially

  hen胜任！易于获得的rh络合物有效地催化了不同的烷基和芳基取代的炔丙基仲和叔醇的直接Meyer-Schuster式重排，生成了相应的α，β-不饱和化合物，这些化合物实际上具有完全的E立体选择性。反应在中性条件下进行，未观察到外消旋的潜在可烯化的立体中心。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents
  作者：Makarem M. Saeed、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Kholoud I. Eissa

  DOI：10.1007/s12272-012-1205-5

  日期：2012.12

  Herein, we report the synthesis and pharmacological properties of several series of pyridazine and pyridazinone derivatives. All the synthesized compounds were tested, in vivo, for their anti-inflammatory and ulcerogenic properties against indomethacin, as a reference compound. Compounds 4a and 9d have shown a potent anti-inflammatory activity more than indomethacin with rapid onset of action and safe gastric profile. The latter compounds were then selected for further investigation. In the MTT assay in vitro, both compounds were identified as potent and selective COX-2 inhibitors.

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。