2-tert-butylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 119639-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-tert-butylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: N-tert-butyl-3(2H)-isothiazolone-1,1-dioxide；2-(1,1-dimethylethyl)-3(2H)-isothiazolone-1,1-dioxide；2-(tert-Butyl)isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-tert-butyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 119639-24-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: ACMFJQJWCFZWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-Isothiazolone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-酮1,1,2-二氧化物和噻二嗪酮的合成及其构效关系：潜在的抗焦虑药。

  摘要：

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00125a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-isothiazol-3(2H)-on 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-tert-butylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-环加成酮，α-β--。Teil3。异噻唑啉[4,5- b ]吡啶-3（2 H）-on-1,1-dioxide（= 4-azasaccharine）†

  摘要：

  [4 + 2]α，β-不饱和Hy的环加成反应：Isothlazolo [4,5- b ] pyridin-3（2 H）-在1,1-二氧化物上（= 4-氮杂糖精衍生物）

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720702

文献信息

• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• <i>Tilcotil</i>^®Studies [3+2] additions with isothiazol-3(2<i>H</i>)-one 1,1-dioxide
  作者：Kaspar F. Burri

  DOI：10.1002/hlca.19890720630

  日期：1989.9.20

  Derivatives of isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide react regiospecifically with 1,3-dipolar agents. The main regiocontrolling factor is ascertained to be the CO group of the dipolarophile. The topology of the adducts is also in general agreement with predictions based on perturbation theory. Several adducts can be aromatized to heterocyclic equivalents of saccharin, and may then be elaborated into structural

  异噻唑-3（2H）-1，1-二氧化物的衍生物与1，3-偶极试剂发生区域特异性反应。确定主要的区域控制因子是亲双极性体的C​​O基团。加合物的拓扑结构也总体上与基于扰动理论的预测一致。几个加合物可以被芳香化为糖精的杂环当量，然后可以被精制为替诺昔康的结构类似物（Tilcotil®和吡罗昔康（Feldene®））。
• <i>Tilcotil</i>® Studies. Part 2. [4 + 2] Additions with Isothiazol-3(2<i>H</i>)-one 1,1-Dioxide
  作者：Kaspar F. Burri

  DOI：10.1002/hlca.19900730107

  日期：1990.1.31

  substance saccharin (14b), several hydroxylated derivatives have been synthesized by this new method; two of them, i.e.16b and 18c, are of potential interest as non-nutritive sweetening agents (Scheme 3). In an alternative version of this principle, the isothiazole 22 is reacted with the renowned oxazole 21, affording, after acid-promoted rearrangement, pyrido-annelated isothiazoles 25 (Scheme 4). Since

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。
• Benzothiazole benzimidazole (S)-isothiazolidinone derivatives as protein tyrosine phosphatase-1B inhibitors
  作者：Richard B. Sparks、Padmaja Polam、Wenyu Zhu、Matthew L. Crawley、Amy Takvorian、Erin McLaughlin、Min Wei、Paul J. Ala、Lucie Gonneville、Nancy Taylor、Yanlong Li、Richard Wynn、Timothy C. Burn、Phillip C.C. Liu、Andrew P. Combs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.079

  日期：2007.2

  demonstrated that the benzothiazole benzimidazole forms bi-dentate H-bonds to Asp48, and the benzothiazole interacts with the surface of the protein in a solvent exposed region towards the C-site. The design, synthesis, and SAR of this novel series of benzothiazole benzimidazole containing (S)-IZD inhibitors of PTP1B are presented herein.

  通过三肽（S）-IZD蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂1的拟肽修饰，发现了苯并噻唑苯并咪唑（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）衍生物5。这些衍生物是有效，竞争和可逆的抑制剂。具有改善的caco-2渗透性的PTP1B的制备。抑制剂5 / PTP1B在2.2A分辨率下的X射线共晶体结构表明，苯并噻唑苯并咪唑与Asp48形成双齿H键，并且苯并噻唑在溶剂暴露区域向C处与蛋白质表面相互作用。 -地点。本文介绍了该新型系列的含PTP1B的（S）-IZD抑制剂的苯并噻唑苯并咪唑的设计，合成和SAR。
• Asymmetric diels-alder reactions with chiral 1-azadienes
  作者：Renaud Beaudegnies、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80017-0

  日期：1994.4

  Chiral 1-azadienes 1 derived from α,β-unsaturated aldehydes and Enders' hydrazines cycloadd to cyclic dienophiles with high facial selectivities. The adducts can be readily converted into enantiomerically pure piperidine derivatives.

  衍生自α，β-不饱和醛和Enders肼的手性1-氮杂二烯1加成具有高面部选择性的环状亲二烯体。加合物可以容易地转化为对映体纯的哌啶衍生物。