o-anisylphenylphosphine-borane | 136172-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-anisylphenylphosphine-borane
• 英文别名: (o-anisyl)Ph(H)P(BH3)；[(2-Methoxyphenyl)-phenylphosphaniumyl]boranuide
• CAS: 136172-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BOP
• 分子量: 230.054
• InChiKey: OAMUSMZDSSSSCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-anisylphenylphosphine-borane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S_P)-(2-anisyl)(2-diphenylphosphinophenyl)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  使用P（III）-磷在两个P中心设计P致色性1,2-二膦基苯

  摘要：

  使用芳烃化学方法报道了一种在一个或两个磷中心具有手性的P-手性1,2-二膦基苯（DP * B）的新对映异构体合成。该原理基于1，2-二溴苯与仲磷硼烷的连续反应，然后由DABCO除去硼烷，最后与氯代膦酸酯或P（III）-色性次膦酸酯反应。通过（S，S）-1,2-双（邻-茴香基苯基膦基）苯的立体选择性制备证明了该合成的效率。报道了在不对称的Rh或Pd催化反应中DIPAMP和同手性DP * B配体的比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01275
• 作为产物：
  描述：

  anisylphenylphosphine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 o-anisylphenylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  不对称的直接综合 二次膦 硼烷

  摘要：

  一锅法合成不对称烷基取代的 二次膦描述了氧化物。顺序添加N-苄基苯胺 解决 二氯苯基膦 和 1-甲基咪唑 在 甲基环己烷，分离形成的质子离子液体，添加 格氏试剂 其次是 水解 给不对称 二次膦氧化物（SPO）的高收率。在第一步中使用离子液体是必不可少的，它简化了合成过程。不对称的SPO可以量化为二次膦 用一个 催化 的数量 钛（O i Pr）4 和 四甲基二硅氧烷 （TMDS）在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1039/b920324a

文献信息

• Synthesis and Reactions of Phosphine–Methylsulfonyloxyborane Complexes
  作者：Toshiyuki Oshiki、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2846

  日期：1990.10

  Functionalizations of the boranato group of phosphine–boranes have been investigated. Trimethylphosphine–borane readily reacted with methanesulfonic acid in dichloromethane with evolution of hydrogen. The resulting trimethylphosphine–methylsulfonyloxyborane was subjected to nucleophilic substitution reaction on the boron atom with arenethiols or secondary phosphine–boranes in the presence of NaH. The reactivities of the substitution products obtained were also investigated. A new phosphine–borane having a P–B–P–B–P–B–P–B bond linkage was synthesized.

  磷硼烷中硼酸根团的功能化得到了研究。三甲基膦硼烷与二氯甲烷中的甲磺酸反应并释放出氢气。生成的三甲基磷甲磺氧硼烷则可在 NaH 存在下与芳基硫醇或次级磷硼烷发生硼原子上的亲核取代反应。获得的取代产物，其反应性也得到了研究。一种具有 P-B-P-B-P-B-P-B 键连接的新型磷硼烷被合成出来了。
• [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013007724A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I). The present invention also provides a process for the synthesis of said compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Further, the invention relates to metal complexes comprising compounds (I) as ligands. The novel compounds and complexes of the present invention are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。
• Hybrid P-chiral diphosphines for asymmetric hydrogenation
  作者：Duncan Carmichael、Henri Doucet、John M. Brown

  DOI：10.1039/a808711c

  日期：——

  A family of diphosphine ligands has been prepared by Michael addition of o-anisylphenyl phosphide to diethyl vinylphosphonate and elaboration to phospholanes based on hexane-2,5-diol or mannitol; some preliminary results of Rh-complex catalysed hydrogenations are reported.

  一种双膦配体家族通过o-亚硝苯基磷化物与二乙基乙烯磷酸酯的迈克尔加成反应制备而成，并进一步构造为基于己烷-2,5-二醇或甘露醇的磷烷；报告了一些由Rh-配合物催化的加氢反应的初步结果。
• P-C Cross-Coupling Onto Enamides: Versatile Synthesis of α-Enamido Phosphane Derivatives
  作者：Monika Cieslikiewicz、Alexis Bouet、Sylvain Jugé、Martial Toffano、Jérôme Bayardon、Caroline West、Krzystof Lewinski、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201101293

  日期：2012.2

  the Pd-catalyzed P–C cross-coupling reaction between enol phosphates and secondary phosphane–borane complexes or phosphane oxides. The reaction was performed under mild conditions, owing to Pd activation of the P–H bonds of the phosphane–boranes (or phosphane oxides) and to the powerful enol phosphate coupling reagents. New useful chiral and achiral α-β-alkenylphosphane derivatives bearing an amido

  我们在此报告了 Pd 催化的烯醇磷酸盐与二级磷烷 - 硼烷络合物或磷烷氧化物之间的 P-C 交叉偶联反应。由于磷烷-硼烷（或磷烷氧化物）的 P-H 键的 Pd 活化和强大的烯醇磷酸酯偶联剂，该反应在温和条件下进行。获得了新的有用的手性和非手性 α-β-烯基膦​​衍生物，其在 P 中心的 α 位带有一个酰胺基，产率高达 70%。
• Phospholylmethano P-chirogenic-phosphine-borane as P-(η2-BH3)-chelating ligands of rhodium (I): Synthesis, characterization and asymmetric hydrogenation
  作者：Christine Salomon-Bertrand、Jérôme Bayardon、Hugo Lauréano、Sylvain Jugé、Jean-Claude Daran、Maryse Gouygou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121753

  日期：2021.4

  The stereoselective synthesis of new phospholylmethano P-chirogenic-phosphine-borane was achieved by P-C bond formation of the bridge, using electrophilic or nucleophilic P*-building blocks. These P1CH2P2*.BH3 ligands behaved as chelating (κ1-P1)-(η2-BH3) entities towards the cationic rhodium(I) centre. The resulting chiral rhodium complexes were tested in asymmetric rhodium catalyzed hydrogenation

  通过使用亲电或亲核P *-结构单元，通过桥的PC键形成，可以实现新的磷酸羟甲基P-色原-膦-硼烷的立体选择性合成。这些P 1 CH 2 P 2 * .BH 3配体表现为螯合剂（κ 1 - P 1） - （η 2 -BH 3）朝向所述阳离子铑实体（I）中心。在2-（乙酰氨基）丙烯酸甲酯的不对称铑催化的加氢中测试了所得的手性铑配合物。