tetra-O-acetyl-D-xylonic acid nitrile | 25546-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-D-xylonic acid nitrile
• 英文别名: D-xylononitrile 2,3,4,5-tetraacetate；D-xylose aldonitrile peracetate；tetraacetyl-d-xylonic nitrile；Tetra-O-acetyl-D-xylonsaeure-nitril；Tetraacetyl-l-xylonsaeure-nitril；Tetra-O-acetyl-D-Xylono-nitril；[(2R,3R,4S)-2,3,4-triacetyloxy-4-cyanobutyl] acetate
• CAS: 25546-40-1；25546-50-3；34360-54-8；34360-56-0；40732-38-5；40732-39-6；40732-40-9；40773-06-6；82509-80-6；13501-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: YHTPKBYAZJOQCI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-D-xylonic acid nitrile 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-xylonamide
  参考文献：
  名称：

  Benign Intracranial Hypertension Associated With Budesonide Treatment in Children With Crohn's Disease

  摘要：

  口服布地奈德在成人研究中是一种有效的皮质类固醇，其全身生物利用度降低且不良反应比泼尼松更好。最近，它已经在欧洲、加拿大和以色列用于治疗炎症性肠病。良性颅内高压症很少与皮质类固醇治疗有关，但尚未有报道与布地奈德治疗有关。三名患有克罗恩病和营养状况差的青少年在口服布地奈德期间发生了良性颅内高压症。这三名患者在疾病过程中先前接受了多次泼尼松治疗，但没有发生颅内高压症。停药后，良性颅内高压症得到缓解，并且在随后使用泼尼松时没有再次发生。在接受口服布地奈德治疗期间出现头痛的炎症性肠病患者应考虑进行良性颅内高压症评估。这种副作用可能与营养状况差有关。（《儿科神经学杂志》2001年；16：458-461）。

  DOI：

  10.1177/088307380101600617
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖肟 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tetra-O-acetyl-D-xylonic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant activity of a water-soluble polysaccharide purified from Pteridium aquilinum

  摘要：

  A water-soluble crude polysaccharide, obtained from fern Pteridium aquilinum, was fractionated by DEAE-Sepharose Fast-Flow column chromatography, and purified by Sephacryl S-400 HR column chromatography. The average molecular weight (M-w) of the purified polysaccharide (PLP) is 458,000 Da. The monosaccharide components of PLP were characterized by gas chromatography (GC), and the majority of the monosaccharide components was glucose (relative mass 58.1%) with low levels of galactose, mannose, rhamnose, and arabinose (relative mass 18.7%, 6.8%, 10.2%, and 6.1%, respectively). The Fourier-transform infrared spectra (FTIR) of PLP revealed typical characteristics of polysaccharides. On the basis of the ferric-reducing antioxidant power assay (FRAP), DPPH radical-scavenging, the superoxide radical assay, and self-oxidation of 1,2,3-phentriol assay, the antioxidant activities of PLP were investigated. The purified polysaccharide was demonstrated to have strong reductive power (FRAP value: 827.6 mu mol/L), moderate scavenging activities against DPPH radicals (83.1%) and superoxide radicals (60.5%), and moderate inhibiting power for self-oxidation of 1,2,3-phentriol (52.4%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.10.021

文献信息

• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• Cyclopentadienyl–Ruthenium(II) and Iron(II) Organometallic Compounds with Carbohydrate Derivative Ligands as Good Colorectal Anticancer Agents
  作者：Pedro R. Florindo、Diane M. Pereira、Pedro M. Borralho、Cecília M. P. Rodrigues、M. F. M. Piedade、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00403

  日期：2015.5.28

  ruthenium(II) and iron(II) organometallic compounds of general formula [(η5-C5H5)M(PP)Lc][PF6], bearing carbohydrate derivative ligands (Lc), were prepared and fully characterized and the crystal structures of five of those compounds were determined by X-ray diffraction studies. Cell viability of colon cancer HCT116 cell line was determined for a total of 23 organometallic compounds and SAR’s data analysis

  新钌（II）和铁（II）通式[（η的有机金属化合物5 -C 5 H ^ 5）M（PP）LC ] [PF 6 ]，轴承碳水化合物衍生物配位体（LC），制备并充分表征和通过X射线衍射研究确定了其中5种化合物的晶体结构。确定了总共23种有机金属化合物对结肠癌HCT116细胞系的细胞生存力，并且该库中的SAR数据分析表明，细胞毒性活性对碳水化合物部分，接头，膦大分子和金属中心具有有趣的依赖性。更重要的是，两种化合物14Ru和18Ru与奥沙利铂IC相匹配CC化疗中使用的标准金属药物50（0.45μM）和我们的领先化合物14Ru对HCT116细胞的细胞毒性比奥沙利铂明显更高，从而触发caspase-3和-7活性水平升高，并呈剂量依赖性方式。
• Distribution of cytochrome P4501A1-inducing chemicals in sediments of the Delaware River-Bay system, USA
  作者：Daniel L. McCoy、Jennifer M. Jones、Jack W. Anderson、Michelle Harmon、Ian Hartwell、Jawed Hameedi

  DOI：10.1002/etc.5620210812

  日期：2002.8

  The Delaware River-Bay system, USA, was the subject of a study by the National Oceanic and Atmospheric Administration that involved chemical and biological analyses, including the use of the biomarker P450 human reporter gene system (HRGS) to document the occurrence and distribution of cytochrome P450 (CYP) 1A1-inducing compounds. Sediment extracts from 81 locations along the Delaware River, Delaware

  美国特拉华河湾系统是美国国家海洋和大气管理局进行的一项研究的主题，该研究涉及化学和生物分析，包括使用生物标志物 P450 人类报告基因系统 (HRGS) 来记录细胞色素 P450 (CYP) 1A1 诱导化合物。通过利用 HRGS 作为一种廉价的筛选测试，对特拉华河、特拉华湾和紧邻海岸线的 81 个地点的沉积物提取物进行了测试，还分析了多环芳烃 (PAH) 和多氯联苯，并在选定的站点分析了二恶英和呋喃。当苯并[a]芘当量 (BaPEq) 超过 60 微克/克时，已观察到底栖生物群落退化。大部分工业化的上、中、特拉华河下游和下游地区分别为 107、62 和 5 微克/克，不包括异常值。通向河流的支流平均为 21 微克/克 BaPEq，而中央湾和开阔海岸的值相对较低（分别为 2.0 和 0.5 微克/克 BaPEq）。HRGS 值与在相同沉积物样品中测量的总 PAHs 高度相关（r2 = 0.
• Kinase-Inhibitory Nucleoside Derivatives from the Pacific Bryozoan <i>Nelliella nelliiformis</i>
  作者：Joe Bracegirdle、Dennis P. Gordon、Joanne E. Harvey、Robert A. Keyzers

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01231

  日期：2020.2.28

  invertebrates have been relatively understudied. Herein, we report nelliellosides A and B, new secondary metabolites of the Pacific bryozoan Nelliella nelliiformis, found using NMR-guided isolation. Their structures, including absolute configurations, were elucidated using spectroscopic and chromatographic techniques. Total synthesis of the natural products and four analogues was also achieved, in addition to

  海洋生物是生物活性天然产物的宝贵来源，但对苔藓无脊椎动物的研究相对较少。在本文中，我们报告了核果糖苷A和B，这是使用NMR指导分离发现的太平洋苔藓苔藓菌Nelliella nelliiformis的新的次级代谢产物。使用光谱和色谱技术阐明了它们的结构，包括绝对构型。除了评估其生物活性，特别是激酶抑制作用，还实现了天然产物和四种类似物的全合成。
• Two New Cytotoxic Disulfated Holostane Glycosides from the Sea Cucumber<i>Pentacta quadrangularis</i>
  作者：Hua Han、Qiang-Zhi Xu、Yang-Hua Yi、Wei Gong、Bing-Hua Jiao

  DOI：10.1002/cbdv.200800324

  日期：2010.1

  Two new disulfated triterpene glycosides, pentactasides B and C (1 and 2, resp.), were isolated from the sea cucumber Pentacta quadrangularis collected from the South China Sea. Their structures were elucidated by extensive spectral analysis (2D-NMR and MS) and chemical methods. The compounds 1 and 2 possess the same tetrasaccharide moieties with two sulfated groups, but are different in the side chains

  从南海采集的海参四角蓬中分离出两个新的二硫化三萜糖苷，五倍体糖苷B和C（分别为1和2）。通过广泛的光谱分析（2D-NMR和MS）和化学方法阐明了它们的结构。化合物1和2具有相同的带有两个硫酸基团的四糖部分，但是三萜糖苷配基的侧链不同。五齿asB和C（分别为1和2）对不同的人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.09-2.30 microM）。