1-(4-methoxyphenyl)-1,2-nonadiene | 141820-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-nonadiene
• CAS: 141820-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: GTSPJBSYENQKBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-nonadiene 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1,3-bis(4-methoxylphenyl)nona-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过1-芳基-3-烷基丙二烯的锂化，随后的金属转移和Pd催化的Negishi偶联反应的高区域选择性合成三取代的烯。

  摘要：

  报道了一种用于合成三取代的烯丙基的新颖方法。1-芳基-3-烷基丙二烯的锂化和随后与溴化锌的金属转移，然后与卤化物进行Pd催化的Negishi偶联反应，以高度区域选择性的方式提供了相应的三取代的烯，产率中等至优异。在氘标记实验的基础上，提出了合理的区域选择性锂化机理。

  DOI：

  10.1021/ol8001909
• 作为产物：
  描述：

  non-2-ynal 在 RhCl(PPh₃)3 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Allenes from ynals

  摘要：

  Hydrosilylation of ynals with triethylsilane is catalyzed by RhCl(PPh3)(3) and leads to alpha -triethylsilyl enals. Addition of aryl Grignard reagents takes place to give secondary allylic alcohols which are easily converted to 1,3-disubstituted allenes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00252-0

文献信息

• Gold‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of 1,3‐Disubstituted Allenes from Benzaldehydes and Terminal Alkynes
  作者：Danilo M. Lustosa、Simon Clemens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900824

  日期：2019.11.5

  A new and facile one‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted allenes, using cheap and readily available terminal alkynes, benzaldehyde derivatives and morpholine, was developed. A small library of 20 allenes demonstrates a broad applicability, with yields up to 86%. Isotopic‐labelling and cross‐over experiments strongly indicate that our reaction proceeds via a two‐step A3‐coupling followed by a 1,5‐hydrogen

  开发了一种新的且简便的单锅合成1,3-二取代的烯，使用廉价且容易获得的末端炔烃，苯甲醛衍生物和吗啉。一个由20个Allenes组成的小型文库证明了其广泛的适用性，收率高达86％。同位素标记和交叉实验强烈表明，我们的反应是通过两步A 3偶联然后进行1,5氢转移过程进行的。
• Room Temperature Allenation of Terminal Alkynes with Aldehydes
  作者：Junzhe Xiao、Yifan Cui、Can Li、Haibo Xu、Yizhan Zhai、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202109879

  日期：2021.12

  Au(SIPr)NTf2 has been identified for the room temperature ATA reaction to afford diverse 1,3-disubstituted allenes with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as amine and aldehyde and TFE or HFIP as the mediator. A formal synthesis of (−)-centrolobine and synthetic transformations have been demonstrated.

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-ceNTrolobine 和合成转化的正式合成。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR 1,3-DISUBSTITUTED ALLENE COMPOUND AT ROOM TEMPERATURE BASED ON METAL CARBENE CATALYTIC SYSTEM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ALLÈNE 1,3-DISUBSTITUÉ À TEMPÉRATURE AMBIANTE BASÉ SUR UN SYSTÈME CATALYTIQUE DE CARBÈNE MÉTALLIQUE<br/>[ZH] 一种基于金卡宾催化体系室温条件下1,3-二取代联烯类化合物的制备方法
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：WO2023046096A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  本发明公开了一种基于金卡宾催化剂室温条件下1,3-二取代联烯类化合物的制备方法，即通过末端炔、醛和胺，在金催化剂和分子筛的作用下，在有机溶剂中反应，室温条件下一步合成1,3-二取代联烯类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，产率高(36-93％)，可放大(11g)，实用性强。本发明得到的1,3-二取代联烯类化合物可以作为重要的中间体用于构筑δ-己内酯、反式烯丙醇、其他联烯衍生的化合物，和天然产物分子等。
• Pelter, Andrew; Smith, Keith; Jones, Kevin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 747 - 748
  作者：Pelter, Andrew、Smith, Keith、Jones, Kevin D.

  DOI：——

  日期：——