methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5,7-tetradeoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 118070-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5,7-tetradeoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• 英文别名: methyl 5-acetamido-4,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-5,7-dideoxy-D-manno-non-2-enoate；methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,7-dideoxy-N-acetylneuraminate；methyl (2S,3S,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S)-2,3-diacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 118070-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₀
• 分子量: 415.397
• InChiKey: DWDSLZXKDSAGQG-JKQORVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5,7-tetradeoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 Lindlar catalyst sodium azide 、 Dowex 50W (H+) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₂₇H₄₂N₄O₁₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives

  摘要：

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00328-1
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-glycero-D-ido-non-enitol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 AD-mix-α 、 氧气 、 sodium methylate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl 4,8,9-tri-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5,7-tetradeoxy-2,3-didehydro-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯化合物的氧化和3-C-（2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基）-1,2-的结构丙二醇衍生物，用于合成2,3-二氢-2,7-二脱氧-N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-1,2,3,5-四脱氧-D-甘油-D-基-非-1-烯醇的氧化[3-C-（2-氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯]的研究以寻找制备氨基脱氧二氢壬基磺酸衍生物的途径。由于四氧化二羟基化以及过酸环氧化仅观察到中等程度的手性诱导，因此采用催化不对称二羟基化条件以立体控制形成1，2-丙二醇衍生物。这些非对映异构的1,2-丙二醇衍生物的结构通过X射线晶体学分析确定。非对映异构的1,2-丙二醇的形成也随氨基双糖基糖基部分上的2-取代基的性质而变化。因此5-acetamido-4,8-​​anhydro-3，主要得到至多70个的5-二脱氧-D-赤型-L-氨基-壬醇[（2S）-3-C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-丙二醇]通过使用ADmixbeta试剂从3-C-（2-乙酰胺基-2-脱氧糖基）-1-丙烯中得到1％的化合物。将（2S）-丙二醇衍生物按五步反应顺序转化为2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00225-2

文献信息

• Zbiral, Erich; Screiner, Erwin; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 159 - 166
  作者：Zbiral, Erich、Screiner, Erwin、Christian, Rudolf、Kleineidam, Reinhard G.、Schauer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• ZBIRAL, ERICH;SCHREINER, ERWIN;CHRISTIAN, RUDOLF;KLEINEIDAM, REINHARD G.;+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 159-165
  作者：ZBIRAL, ERICH、SCHREINER, ERWIN、CHRISTIAN, RUDOLF、KLEINEIDAM, REINHARD G.、+

  DOI：——

  日期：——