4-[4-(4'-氯联苯-2-基甲基)哌嗪-1-基]苯甲酸 | 916204-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(4'-氯联苯-2-基甲基)哌嗪-1-基]苯甲酸
• 中文别名: 4-[4-(4'-氯-2-联苯基甲基)-1-哌嗪基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-((4'-chlorobiphenyl-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzoic acid；4-[4-(4'-Chlorobiphenyl-2-ylmethyl)piperazin-1-YL]benzoic acid；4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]benzoic acid
• CAS: 916204-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 406.912
• InChiKey: FSHGEKXJPYDBSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >224°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于二甲基甲酰胺、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4'-氯联苯-2-基甲基)哌嗪-1-基]苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以81%的产率得到4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  pi-pi堆积相互作用的亲脂等排体：Bcl-2-Bak蛋白-蛋白质相互作用的新抑制剂。

  摘要：

  描述了新的Bcl-2蛋白-蛋白相互作用拮抗剂的发现。我们用结构简化的疏水笼结构替换了ABT737的北部片段（pi-pi堆积相互作用），并降低了构象柔韧性和旋转自由度。通过X射线晶体学阐明了化合物的结合模式，并且在大鼠PK研究中化合物显示出优异的口服生物利用度和清除率。

  DOI：

  10.1021/ml300095a
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4'-chloro-1,1'-biphenyl 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-(4'-氯联苯-2-基甲基)哌嗪-1-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ACYLSULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA SÉNESCENCE

  摘要：

  本文件中描述了由公式(I)和(II)表示的化合物及其盐。公式(I)和(II)的化合物或盐可以用于治疗与衰老相关的疾病和失调。

  公开号：

  WO2017101851A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-[4-(4'-氯联苯-2-基甲基)哌嗪-1-基]苯甲酸 、 4-((3-(dimethylamino)-1-((phenylthio)methyl)propyl)amino)-3-nitrobenzenesulfonamide 在 4-[4-(4'-氯联苯-2-基甲基)哌嗪-1-基]苯甲酸 作用下， 以68的产率得到2-乙基-3-甲基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2007, 50, 641-662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Kunzer Aaron R.

  公开号：US20100184766A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  公开了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白疾病的方法。
• [EN] BCL-2 INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BCL-2 CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036051A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to Bcl-2 inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及Bcl-2抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• [EN] INHIBITING B-CELL LYMPHOMA 2 (BCL-2) AND RELATED PROTEINS<br/>[FR] INHIBITION DU LYMPHOME 2 À CELLULES B (BCL -2) ET DES PROTÉINES APPARENTÉES
  申请人：MERRIMACK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017123616A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Novel compounds inhibiting anti-apoptosis proteins B-cell lymphoma 2 (Bcl-2) and Bcl-XL include compounds of formula (I) and formula (II) disclosed herein, as well as liposome compositions comprising Bcl-2 inhibitor compounds. These compositions are useful for the treatment of cancer.

  新型化合物抑制抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）和Bcl-XL，包括本文披露的式（I）和式（II）的化合物，以及含有Bcl-2抑制剂化合物的脂质体组合物。这些组合物对于癌症的治疗是有用的。
• 一种ABT-737关键中间体的制备方法以及ABT-737的制备方法
  申请人：苏州正永生物医药有限公司

  公开号：CN113248415B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及药物合成技术领域，提供了一种ABT‑737关键中间体的制备方法以及ABT‑737的制备方法。本发明以具有式I所示结构的化合物为起始原料，首先将式I所示结构的化合物中的羧基还原为羟基，之后与硫化剂进行硫化反应，再通过胺化、脱保护、缩合和羰基还原，得到具有式VI所示结构的ABT‑737关键中间体。具有式I所示结构的化合物以叔丁氧羰基为保护基，后续得到的含有叔丁氧羰基保护基的中间体稳定且易于脱保护，易于大批量合成，产物收率高，生产成本低，具有良好的工业化前景。
• Multi-Functional Small Molecules as Anti-Proliferative Agents
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080221132A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective inhibition of several cellular or molecular targets with a single small molecule. More specifically, the present invention relates to multi-functional small molecules wherein one functionality is capable of inhibiting histone deacetylases (HDAC) and the other functionality is capable of inhibiting a different cellular or molecular pathway involved in aberrant cell proliferation, differentiation or survival.

  本发明涉及一种新型选择性抑制多种细胞或分子靶点的组合物、方法和应用。更具体地说，本发明涉及多功能小分子，其中一种功能能够抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），另一种功能能够抑制与异常细胞增殖、分化或存活有关的不同细胞或分子途径。