1-(2-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone | 68326-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
• CAS: 68326-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: DXPGIRCYPAMDSC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 邻甲基苯甲酸乙酯 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 1-(2-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-锂硫基芳基甲基亚砜与手性羧酸盐的对映异构体区分反应制备光学活性β-酮亚砜

  摘要：

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1143

文献信息

• AN ENANTIOMER DIFFERENTIATING REACTION OF<i>p</i>-TOLYLSULFINYLCARBANION WITH (−)-MENTHYL CARBOXYLATES
  作者：Norio Kunieda、Hiroaki Motoki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1978.713

  日期：1978.7.5

  Treatment of (−)-menthyl carboxylates(2) with 2 equiv of p-tolylsulfinylcarbanion(1) afforded the corresponding optically active β-keto sulfoxides(3) together with optically active methyl p-tolyl sulfoxide. The enantiomeric purity and the predominant configuration of the products were discussed.

  用 2 当量的对甲苯基亚磺酰基碳负离子 (1) 处理 (-)-薄荷基羧酸盐 (2)，得到相应的旋光 β-酮亚砜 (3) 和旋光甲基对甲苯亚砜。讨论了产物的对映体纯度和主要构型。
• KUNIEDA NORIO; SUZUKI AKIRA; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 4, 1143-1150
  作者：KUNIEDA NORIO、 SUZUKI AKIRA、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——