1-isopropyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide | 23581-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-isopropyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide
• 英文别名: 1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isochinolinium; Jodid
• CAS: 23581-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₂*I
• 分子量: 375.25
• InChiKey: POEQSOMTFZCZLH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  远离平坦度：前所未有的氮桥环戊[ a ]茚衍生物作为新型抗阿尔茨海默氏症多靶点药物

  摘要：

  受自然启发的，桥接的多环分子与目前可获得的药物（其优先包含平面和/或非手性部分）的相似性较低。此“逃离平地”方案旨在探索非典型分子支架的药理特性，引起了对合成三维形状分子的合成途径的兴趣。在这里，我们报道了N-桥联环戊的合成[ a] indene衍生物，通过具有高非对映选择性的丙二烯3-苯并ze庚因的微波辅助热重排获得。生物学评估揭示了对人乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的选择性抑制，这取决于分子核心周围的取代，这通过对接模拟得以合理化。最有效的BChE抑制剂31对谷氨酸能兴奋性毒性具有神经保护作用，并表现出较低的固有细胞毒性和良好的脑渗透性。总体而言，化合物31及其紧密同源物34和35充当多靶点药物，可解决涉及神经退行性病变（尤其是阿尔茨海默氏病进展）的不同生物学事件。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00706

文献信息

• Facile Methods for the Synthesis of 8-Ylidene-1,2,3,8-tetrahydrobenzazecines
  作者：Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Tatiana V. Evenko、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.202000203

  日期：2020.5.29

  development of the synthesis for an unusual and rare class of compounds – 8‐ylidenebenzazecines. The target compounds were synthesized via two strategies and obtained in high and good yields. The first method is an efficient MW‐assisted rearrangement of azacyclic allenes, the second one represents one‐pot protocol based on enlargement of tetrahydropyridine moiety to 8‐ylidene decorated azecine ring.

  本研究的主要新颖之处在于开发了一种罕见且罕见的化合物– 8-亚苄基苯并ze庚因。通过两种策略合成目标化合物，并以高收率和良好收率获得。第一种方法是氮杂丙二烯的有效MW辅助的重排，第二个表示一锅煮基于四氢吡啶基部分的放大至-8-亚基装饰azecine环协议。
• Development of new approach for the synthesis of 6-perfluoroalkyl substituted allene benzazecines and study of the nature of properties due to the presence of perfluoroalkyl groups
  作者：Alexander A. Titov、Arina Y. Obydennik、Tatiana N. Borisova、Elena A. Sorokina、Leonid G. Voskressensky、Alexey V. Varlamov、Tuyet Anh Dang Thi、Nhat-Thuy-Giang Le、Tuan Anh Le

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110109

  日期：2023.4

  New approach for the introduction of a perfluoroalkynyl fragment into 1-R2–2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. Synthesized 1,1-disubstituted isoquinoline compounds under the action of methyl propiolate (24 °C) and acetylacetylene (-17 °C) in trifluoroethanol are converted into 6-perfluoroalkyl substituted allene benzazecines. The synthesized isoquinoline derivatives 2, and

  开发了将全氟炔基片段引入 1-R 2 –2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新方法。合成的1,1-二取代异喹啉化合物在三氟乙醇中丙炔酸甲酯（24℃）和乙酰乙炔（-17℃）的作用下转化为6-全氟烷基取代的丙二烯苯并西辛。合成的异喹啉衍生物2和苯扎西因3 – 4针对四种癌细胞系进行了评估。结果表明化合物2h (R 2  = C 6 H 4 - p -OMe; R F  = CF(CF 3 ) 2) 对四种测试细胞系显示出良好的细胞毒性作用，IC 50值范围为 5 至 50 μM。
• Alkaloid Studies. V.¹ Synthesis of 1-Isopropyl and 1-Isobutyl-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Carl Djerassi、J. J. Beereboom、S. P. Marfey、S. K. Figdor

  DOI：10.1021/ja01607a081

  日期：1955.1