7-(2-Phenyl-2-piperidinoethenyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 134440-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(2-Phenyl-2-piperidinoethenyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• CAS: 134440-59-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆
• 分子量: 382.468
• InChiKey: AEGYEKYCWKJOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7-carbonitrile 、 1-(1-phenylvinyl)piperidine 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到7-(2-Phenyl-2-piperidinoethenyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of condensed pyrimidines by enamines and ynamines. Formation of condensed pyridines and condensed diazocines.

  摘要：

  喹唑啉（2）和3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4）与烯胺（1a-e）进行[4+2]环加成反应，导致环转化为喹啉（3a和3c）和相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-b]吡啶（5a-e）。类似地，烯氨（13a）与2及其4-氰基衍生物6进行环加成，分别生成喹啉（14a和14b）。另一方面，3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4、15、8、16、17、18和19）与烯氨（13a）发生[2+2]环加成反应，导致环转化为相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]-[1, 3]二氮环（21a-27）。7-甲氧基衍生物20、4-甲氧基和4-氰基的1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（30和31）以及6-氰基-9H-嘌呤（36）也与13a发生[2+2]环加成，分别生成相应的3H-1, 2-3-三氮杂[4, 5-b][1, 5]二氮环（28）、1H-吡唑[3, 4-b][1, 5]二氮环（32和33）和3H-咪唑[4, 5-b]-[1, 5]二氮环（37）。1, 3-和1, 5-二氮环（21a和28）的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.282