dimethyl 3-azidopropylphosphonate | 1219451-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-azidopropylphosphonate
• 英文别名: 1-Azido-3-dimethoxyphosphorylpropane
• CAS: 1219451-08-7
• 化学式: C₅H₁₂N₃O₃P
• 分子量: 193.142
• InChiKey: ACZGIGJNGFIHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-azidopropylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 dimethyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫烷的新型膦酸酯类似物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.028
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3-bromopropyl)phosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到dimethyl 3-azidopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二烷基ω-叠氮基烷基膦酸酯的微波辅助合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效且可重复的微波辅助合成 ω-叠氮烷基膦酸二烷基酯，方法是通过在水或二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中的叠氮化钠对合适的二烷基 ω-溴烷基膦酸酯进行亲核取代。该工艺已针对间歇式反应器进行了优化。目标，结构多样的二烷基 ω-叠氮烷基膦酸酯在膦酸酯基团周围具有不同的空间位阻，并含有不同长度（n = 2-6）的未支化侧碳链，已以中等至高产率（39-87%）获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1221114

文献信息

• Inhibition of acetylcholinesterase by chromophore-linked fluorophosphonates
  作者：Lilu Guo、Alirica I. Suarez、Michael R. Braden、John M. Gerdes、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.007

  日期：2010.2

  Fluorophosphonate (FP) head groups were tethered to a variety of chromophores (C) via a triazole group and tested as FPC inhibitors of recombinant mouse (rMoAChE) and electric eel (EEAChE) acetylcholinesterase. The inhibitors showed bimolecular inhibition constants (k(i)) ranging from 0.3 x 10(5) M-1 min(1) to 10.4 x 10(5) M-1 min(1). When tested against rMoAChE, the dansyl FPC was 12.5-fold more potent than the corresponding inhibitor bearing a Texas Red as chromophore, whereas the Lissamine and dabsyl chromophores led to better anti-EEAChE inhibitors. Most inhibitors were equal or better inhibitors of rMoAChE than EEAChE. 3-Azidopropylfluorophosphonate, which served as one of the FP head groups, showed excellent inhibitory potency against both AChE's (congruent to 1 x 10(7) M-1 min(1)) indicating, in general, that addition of the chromophore reduced the overall anti-AChE activity. Covalent attachment of the dabsyl-FPC analog to rMoAChE was demonstrated using size exclusion chromatography and spectroscopic analysis, and visualized using molecular modeling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.