6-fluoroindole-3-carbohydrazide | 1431138-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoroindole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 6-fluoro-1H-indole-3-carbohydrazide
• CAS: 1431138-15-6
• 化学式: C₉H₈FN₃O
• 分子量: 193.18
• InChiKey: NQYRTWWHCDSHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 6-fluoroindole-3-carbohydrazide 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-5-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-fluoroindole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Arylamino‐5‐ (3′‐Indolyl)‐1,3,4‐Oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Mukund P Tantak、Anil Kumar、Brett Noel、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/cmdc.201300221

  日期：2013.9

  scaffolds in medicinal chemistry, the indole and 1,3,4‐oxadiazole ring systems, gave rise to 2‐arylamino‐5‐(3′‐indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles with IC50 values in the nanomolar range against a panel of tumor cell lines. Preliminary structure–activity relationship studies indicate potential for improved selectivity through further manipulation of the oxadiazole C‐2 and C‐5 positions.

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。
• Indolyl-α-keto-1,3,4-oxadiazoles: Synthesis, anti-cell proliferation activity, and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Mukund P. Tantak、Monika Malik、Linus Klingler、Zachary Olson、Anil Kumar、Rachna Sadana、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127842

  日期：2021.4