1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1,4-pentanedione | 676168-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1,4-pentanedione
• 英文别名: 1-(2-Methyloxiran-2-yl)pentane-1,4-dione
• CAS: 676168-88-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: MQCGHWZCTKKPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1,4-pentanedione 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  1-（2-环氧乙烷基）-1,4-二酮的简便途径及其在烷基化6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-的合成内-brevicomin，内-isobrevicomin，frontalin及相关化合物的应用2个

  摘要：

  由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过氧化在脂肪族链中具有被保护的羰基的中间体1,2-二烷基环丙醇制备1-（2-氧代芳基）-1,4-烷二酮。这些环氧二羰基化合物的分子内缩醛化以良好的收率得到烷基化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。发现后者适合作为（±）-内-brevicomin及其2-羟基衍生物以及（±）-内-异brevicomin和（±）-额叶青素的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.027
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-penten-3-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methyl-2-oxiranyl)-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  1-（2-环氧乙烷基）-1,4-二酮的简便途径及其在烷基化6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-的合成内-brevicomin，内-isobrevicomin，frontalin及相关化合物的应用2个

  摘要：

  由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过氧化在脂肪族链中具有被保护的羰基的中间体1,2-二烷基环丙醇制备1-（2-氧代芳基）-1,4-烷二酮。这些环氧二羰基化合物的分子内缩醛化以良好的收率得到烷基化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。发现后者适合作为（±）-内-brevicomin及其2-羟基衍生物以及（±）-内-异brevicomin和（±）-额叶青素的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.027