2-[2-[2-[4-(9-Ethoxy-10-methylacridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol | 1112406-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-[4-(9-Ethoxy-10-methylacridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1112406-78-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: ADXUWFKHGKRALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[4-(9-Ethoxy-10-methylacridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol 、 金刚烷酰氯 、 cyclobis(paraquat-1,4-phenylene) tetrakis(hexafluorophosphate) 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable rotaxanes using the photolysis of alkoxyacridanes

  摘要：

  9-芳基-9-烷氧基吖啶和9-芳基吖啶鎓离子已分别整合到单站点和双站点[2]轮烷的轴中。轮烷的环状部分由四阳离子环cyclobis（对醌二甲烷-4,4'-联苯）组成。富电子的吖啶可作为贫电子环的合适识别位点，因为电荷转移相互作用起着重要作用。吖啶单元上连接的9-芳基取代基，如烷氧基和氨基，会影响识别位点的强度。具有合适离去基团的受激吖啶，如9-位带有甲氧基取代基的吖啶，会发生异裂，形成吖啶鎓甲氧基。通过甲氧基离子对形成的吖啶鎓离子的亲核攻击，可以再生吖啶。离子态的寿命强烈依赖于溶剂成分。由于带正电的吖啶鎓离子排斥带正电的互锁分子的环状部分，如果分子轴包含一个避开的识别位点，就会启动环的移动。这里展示的双站点轮烷的第二个站点是一个苯甲醚单元。光反应和热返回反应都提供了环与两个识别站点之一相互作用的驱动力。因此，环会因布朗运动而前后移动。开关循环也可以通过酸碱滴定来触发。单站点轮烷中存在的吖啶单元的光激发导致了一个非常不利的吖啶鎓识别站点。然而，由于缺乏第二个站点，环仍停留在与9-芳基团相互作用的不利吖啶鎓站点。

  DOI：

  10.1039/b815848g
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 9-(4-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-10-methylacridinium hexafluorophosphate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-[2-[2-[4-(9-Ethoxy-10-methylacridin-9-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable rotaxanes using the photolysis of alkoxyacridanes

  摘要：

  9-芳基-9-烷氧基吖啶和9-芳基吖啶鎓离子已分别整合到单站点和双站点[2]轮烷的轴中。轮烷的环状部分由四阳离子环cyclobis（对醌二甲烷-4,4'-联苯）组成。富电子的吖啶可作为贫电子环的合适识别位点，因为电荷转移相互作用起着重要作用。吖啶单元上连接的9-芳基取代基，如烷氧基和氨基，会影响识别位点的强度。具有合适离去基团的受激吖啶，如9-位带有甲氧基取代基的吖啶，会发生异裂，形成吖啶鎓甲氧基。通过甲氧基离子对形成的吖啶鎓离子的亲核攻击，可以再生吖啶。离子态的寿命强烈依赖于溶剂成分。由于带正电的吖啶鎓离子排斥带正电的互锁分子的环状部分，如果分子轴包含一个避开的识别位点，就会启动环的移动。这里展示的双站点轮烷的第二个站点是一个苯甲醚单元。光反应和热返回反应都提供了环与两个识别站点之一相互作用的驱动力。因此，环会因布朗运动而前后移动。开关循环也可以通过酸碱滴定来触发。单站点轮烷中存在的吖啶单元的光激发导致了一个非常不利的吖啶鎓识别站点。然而，由于缺乏第二个站点，环仍停留在与9-芳基团相互作用的不利吖啶鎓站点。

  DOI：

  10.1039/b815848g

文献信息

• Photoswitchable rotaxanes using the photolysis of alkoxyacridanes
  作者：Werner Abraham、Andre Wlosnewski、Karin Buck、Sabine Jacob

  DOI：10.1039/b815848g

  日期：——

  9-Aryl-9-alkoxy-acridanes and their counterparts, 9-aryl-acridinium ions, have been incorporated into the axles both of one- and two-station [2]rotaxanes. The ring component of the rotaxanes consists of the tetracationic ring cyclobis(paraquat-4,4′-bisphenylene). The electron-rich acridanes represent suitable recognition sites for the electron-poor ring because charge transfer interaction plays an important role. The 9-aryl groups at the acridane unit bearing substituents such as the alkoxy and the amino groups influence the strength of the recognition site. Photoexcited acridanes bearing a suitable leaving group such as the methoxy substituent in the 9-position undergo heterolysis, resulting in the formation of the acridinium methoxides. The acridanes are regenerated by the nucleophilic attack of the methoxide ion at the acridinium ion formed. The lifetime of the ionic state is strongly dependent on the solvent composition. Because the positively charged acridinium ions repel the positively charged ring component of the interlocked molecules, a movement of the ring is initiated provided the molecular axle contains an evasive recognition site. Two-station rotaxanes presented here possess as the second station an anisol unit. Both the photoreaction and the thermal back-reaction render the thermodynamic driving force of the interaction of the ring with one of the two recognition stations. Accordingly, movement of the ring forward and back, driven by Brownian motion, occurs. The switching cycle can also be triggered by acid–base titration. The photoexcitation of the acridane unit present in one-station rotaxanes leads to a very unfavourable acridinium recognition station. However, because of the absence of a second station, the ring remains at the unfavourable acridinium station having interaction with 9-aryl group.

  9-芳基-9-烷氧基吖啶和9-芳基吖啶鎓离子已分别整合到单站点和双站点[2]轮烷的轴中。轮烷的环状部分由四阳离子环cyclobis（对醌二甲烷-4,4'-联苯）组成。富电子的吖啶可作为贫电子环的合适识别位点，因为电荷转移相互作用起着重要作用。吖啶单元上连接的9-芳基取代基，如烷氧基和氨基，会影响识别位点的强度。具有合适离去基团的受激吖啶，如9-位带有甲氧基取代基的吖啶，会发生异裂，形成吖啶鎓甲氧基。通过甲氧基离子对形成的吖啶鎓离子的亲核攻击，可以再生吖啶。离子态的寿命强烈依赖于溶剂成分。由于带正电的吖啶鎓离子排斥带正电的互锁分子的环状部分，如果分子轴包含一个避开的识别位点，就会启动环的移动。这里展示的双站点轮烷的第二个站点是一个苯甲醚单元。光反应和热返回反应都提供了环与两个识别站点之一相互作用的驱动力。因此，环会因布朗运动而前后移动。开关循环也可以通过酸碱滴定来触发。单站点轮烷中存在的吖啶单元的光激发导致了一个非常不利的吖啶鎓识别站点。然而，由于缺乏第二个站点，环仍停留在与9-芳基团相互作用的不利吖啶鎓站点。