ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropanoate | 943539-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropanoate
• CAS: 943539-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrClN₂O₄
• 分子量: 451.704
• InChiKey: BTHURDQNORLADI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基丙烯酸酯催化吲哚的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在色氨酸类似物合成中的应用

  摘要：

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.175
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-(4-氯苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropanoate 、 ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropanoate 、 ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基丙烯酸酯催化吲哚的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在色氨酸类似物合成中的应用

  摘要：

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.175