(9'-anthrylmethyl)triphenylphosphonium chloride | 35984-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9'-anthrylmethyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: anthracen-9-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 35984-40-8
• 化学式: C₃₃H₂₆P*Cl
• 分子量: 488.996
• InChiKey: VGHBVOBJULOHFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9'-anthrylmethyl)triphenylphosphonium chloride 在 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-(4-Vinyl-styryl)-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2002 - 2010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9'-anthrylmethyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001

文献信息

• Synthesis, Structure, and Redox Chemistry of Ethenyl and Ethynyl Ferrocene Polyaromatic Dyads
  作者：Laurence Cuffe、Richard D. A. Hudson、John F. Gallagher、Sarah Jennings、C. John McAdam、Rosamond B. T. Connelly、Anthony R. Manning、Brian. H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1021/om0492653

  日期：2005.4.1

  structures. In the solid state all ethynyl dyads have the aromatic ring orthogonal to the ferrocenyl cyclopentadienyl rings, whereas calculations predict a coplanar orientation. Calculated and observed structures agree for the ethenyl dyads with the rings orthogonal and coplanar for the anthryl and pyrenyl dyads, respectively. In most cases the solid-state structures are stabilized by offset π-stacking

  一系列二茂铁基-芳烃二联体，Fc-C⋮C-Ar，反式-Fc-CH CH-Ar和Fc-CH CH-CH合成了CH-Ar（Ar =苯基，1-萘基，2-萘基，9-菲基，9-蒽基，1-吡啶基，3-per基）。讨论了它们的结构和光谱电化学性质。已经通过X射线衍射确定了几种分子的结构，并将观察到的结构与总的自由能最小化的计算结构进行了比较。在固态下，所有乙炔基二元都有一个与二茂铁基环戊二烯基环正交的芳环，而计算预测其共面取向。所计算和观察到的结构对于乙烯基二元化合物是一致的，对于蒽基和pyr基二元化合物分别是正交的环和共面的环。在大多数情况下，固态结构通过多环烃环之间的偏移π堆积相互作用来稳定。中性二元组电子光谱中的两个谱带归因于各个芳基和二茂铁基端基。在[Fc]处氧化+ / 0对，二茂铁基跃迁被低能量的LMCT谱带所取代，而近红外光谱中的新弱谱带被赋予Fc + ←芳基跃迁；这些分配得到共振拉曼光谱的支持，并且Fc
• Using the Wittig reaction to produce alkenylcarbaboranes
  作者：Antonio Sousa-Pedrares、Clara Viñas、Francesc Teixidor

  DOI：10.1039/b921122e

  日期：——

  This communication reports the first use of the Wittig reaction to produce alkenylcarbaboranes.

  这篇通讯首次报道了利用 Wittig 反应生成烯基碳硼烷的过程。
• Catalytic asymmetric synthesis of carboranylated diols bearing two adjacent stereocenters located at the α,β-position of <i>o</i>-carborane cage carbon
  作者：Hui-Xin Duan、Hao-Nan Li、Yong Yang、Xiao-Jun Wu、You-Qing Wang

  DOI：10.1039/d3dt00129f

  日期：——

  The reaction showed a good substrate scope with 74–94% yields and 92–>99% ee. This synthetic approach facilitated the creation of two adjacent stereocenters respectively located at the α,β-position of o-carborane cage carbon, with a single syn-diastereoisomer. In addition, the obtained chiral carborane-containing diol product can be transformed to cyclic sulfate and can subsequently undergo a nucleophilic

  尽管对含碳硼烷的分子很感兴趣，但缺乏关于通过使用前手性碳硼烷底物的催化不对称转化产生中心手性的文献。在此，我们在温和条件下通过碳硼烷衍生烯烃的 Sharpless 催化不对称二羟基化反应合成了新型光学活性二十面体含碳硼烷二醇。该反应显示出良好的底物范围，产率为 74–94%，ee 为 92–>99%。这种合成方法有助于创建两个相邻的立体中心，分别位于o-碳硼烷笼碳的 α、β-位置，具有单个syn-非对映异构体。此外，所获得的手性含碳硼烷二醇产物可以转化为环状硫酸盐，随后可以进行亲核取代和还原，得到意想不到的两性离子形式的手性氨基醇的氨基-碳硼烷基衍生物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.1.4.4, page 313 - 317
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The [RPPh3]2[Pd2X6] as a Catalyst Precursor for the Heck Cross-Coupling Reaction by in situ Formation of Stabilized Pd(0) Nanoparticles
  作者：Abdol Hajipour、Ghobad Azizi

  DOI：10.1055/s-0032-1317963

  日期：——

  Pd(II) anionic, square planar complexes of the type [RPPh3](2)[Pd2X2Cl4], where X = Cl, Br, have been applied for the first time as a catalyst precursor for the Heck reaction carried out in DMF at 140 degrees C. The highest yield was obtained for the most reducible ones, [MePPh3](2)[Pd2Br2Cl4], in DMF in the presence of NaHCO3 as a base. It was found that during the reaction, phosphonium halide stabilized Pd(0) nanoparticles of about 10 nm, which have been formed in situ from the palladium(II) precursor and Pd(0) colloidal nanoparticles acts as the reservoir for Pd(II) species via activation of the metal surface through the oxidative addition of aryl halides.