3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 90763-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-1,2,6-trideoxy-hex-1-eno-pyranose；3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-1,2,6-trideoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
• CAS: 90763-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₅
• 分子量: 372.01
• InChiKey: IITBEYQOINVQML-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Juenneman, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 5, p. 494 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-bromo-2-deoxy sugars as starting materials for the synthesis of α- or β-glycosides of 2-deoxy sugars
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85275-1

  日期：1984.7

  -acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α- d -gluco- ( 1 ) and - d -manno-pyranosyl bromide ( 18 ) gave, in glycosidation reactions, 1,2- trans -glycosides. β- d -Glycosides were formed as the main products from 1 in moderate yields, whereas 18 gave α- d -glycosides exclusively and in high yields. The 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-β- d -glucosides were converted into the 2,6-dideoxy-β- d -glycosides by treatment with

  摘要3,4-二-O-乙酰基-2,6-二溴-2,6-二脱氧-α-d-葡萄糖-（1）和-d-甘露聚糖-吡喃糖基溴（18）在糖苷化反应中得到1 ，2-反式-糖苷。β-d-糖苷是从1中以中等收率形成的主要产物，而18则以高收率专门提供了α-d-糖苷。通过用三丁基锡烷处理并从2,6-二溴中除去溴原子，将2,6-二溴-2,6-二脱氧-β-d-葡萄糖苷转化为2,6-二脱氧-β-d-糖苷。 -2，6-二脱氧-α-d-甘露糖苷也可通过催化氢解作用得到2，6-二脱氧-α-d-糖苷。
• Preparation of .alpha.- and .beta.-linked disaccharides of 2,6-dideoxy-D-arabino-hexose. Synthesis of bamflalactone
  作者：Inge Lundt、Joachim Thiem、Archibald Prahst

  DOI：10.1021/jo00191a006

  日期：1984.8