(3S,6S)-6-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazine-2-carboxylic acid benzyl ester | 175789-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,6S)-3-methyl-6-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• CAS: 175789-29-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: WGDZOGJKCVWMHJ-IEZWGBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二氧化硫 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 4-amino-1,4,5-trideoxy-L-ribose-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of potent glycosidase and very potent α-mannosidase inhibitors: 4-amino-4-deoxy-l-erythrose and 4-amino-4,5-dideoxy-l-ribose

  摘要：

  Pyrrolidine amino-sugars, cyclic iminoalditols as well as linear aminoalditols in 4-amino-L-erythrose and 4-amino-5-deoxy-L-ribose series were synthesised by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction followed by chemical transformations. 4-Amino-4-deoxy-L-erythrose and 4-amino-4,5-dideoxy-L-ribose were potent beta-D-glucosidase, alpha-D-mannosidase, alpha- and beta-D-galactosidase inhibitors. We have shown that the ribose derivative was a very potent inhibitor of alpha-D-mannosidase. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01512-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 (S)-5-Oxo-1-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tetrapropylammonium periodate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3S,6S)-6-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基二烯基不对称杂Diels-Alder反应中的手性N-二烯基-L-焦谷氨酸酯

  摘要：

  的N二烯基- L-焦酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应1A-H与酰基亚硝基亲二烯体4A-H ，得到非对映体加合物6A-n中，图7a-N与12-90％去，这取决于溶剂和温度。作出了解释。发现“烯丙基效应”（MO相互作用）可有效解释加合物的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01111-0