tert-butyl (2S,3R,5S)-1-[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3,5-bis[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 858359-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,5S)-1-[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3,5-bis[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 858359-69-0
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₁₁
• 分子量: 742.907
• InChiKey: LBKWSZGWNAFWEG-QLDNXLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,5S)-1-[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3,5-bis[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,3S,6S,7R,8aS)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-7-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成二氮杂双环[4.3.0]烷烃的改进环化方案

  摘要：

  我们最近描述了二氮杂双环[4]的合成。X 0.0]烷烃及其作为配体的前列腺特异性膜抗基因（PSMA）的使用。我们合成这些二氮杂双环烷烃的关键步骤是双环二醇部分的氧化裂解，接着是氮亲核试剂攻击所得中间体双醛。我们在本文中描述了这种闭环的机理及其立体化学后果。此外，我们报告了一种由Wittig试剂捕获中间双醛的简便方法。这种捕获允许合成3,5-二取代的脯氨酸衍生物，已证明它们是官能化的二氮杂双环烷二肽模拟物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.082
• 作为产物：
  描述：

  、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,5S)-1-[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-3,5-bis[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成二氮杂双环[4.3.0]烷烃的改进环化方案

  摘要：

  我们最近描述了二氮杂双环[4]的合成。X 0.0]烷烃及其作为配体的前列腺特异性膜抗基因（PSMA）的使用。我们合成这些二氮杂双环烷烃的关键步骤是双环二醇部分的氧化裂解，接着是氮亲核试剂攻击所得中间体双醛。我们在本文中描述了这种闭环的机理及其立体化学后果。此外，我们报告了一种由Wittig试剂捕获中间双醛的简便方法。这种捕获允许合成3,5-二取代的脯氨酸衍生物，已证明它们是官能化的二氮杂双环烷二肽模拟物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.082

文献信息

• Efficient Synthesis of Structurally Diverse Diazabicycloalkanes: Scaffolds for Modular Dipeptide Mimetics with Tunable Backbone Conformations
  作者：Wolfgang Maison、Daniel C. Grohs、Alexander H. G. P. Prenzel

  DOI：10.1002/ejoc.200300700

  日期：2004.4

  be easily converted into a number of dipeptide mimetics with defined and variable stereochemistry and a number of different amino acid side chains. The backbone dihedral angles within these dipeptide mimetics can be tuned by varying the stereochemistry and the ring sizes of the diazabicycloalkane scaffold. The syntheses of conformationally constrained dipeptide analogues in four to five steps are presented

  报道了基于二氮杂双环烷烃支架的新型二肽模拟物的立体选择性合成。该路线从双（羟基化）并在 N 端与第二个氨基酸偶联的对映异构纯氮杂双环烯烃 1 开始。反应序列的关键步骤是氧化裂解所得二肽 5 以得到高度官能化的二氮杂双环烷烃 6，它可以很容易地转化为许多具有确定和可变立体化学和许多不同氨基酸侧链的二肽模拟物。这些二肽模拟物中的骨架二面角可以通过改变二氮杂双环烷烃支架的立体化学和环大小来调整。介绍了四到五个步骤中构象受限二肽类似物的合成。随着二肽模拟物 19a-c 的合成，引入了用于将二氮杂双环烷烃与其他功能性分子（如标记物或固相）缀合的合适的接头部分，使这些化合物成为模块化二肽模拟物，可能会在组合化学中用作模块化配体或固相附着支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)