α-hydroxy-α-methyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanamine | 937684-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-hydroxy-α-methyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanamine
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-1-aminopropan-2-ol
• CAS: 937684-89-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: ORVIUZLKGFNWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 α-hydroxy-α-methyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-hydroxy-2-(1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decyl)propyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Constrained Adamantaneoxazolines of Pharmacological Interest

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11377
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-α-methyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decaneacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-hydroxy-α-methyl-1-tricyclo[3.3.1.1.(3,7)]decanemethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡催化 O-酰化对叔醇的动力学拆分

  摘要：

  通过手性有机锡催化羟基的分子间酰化，实现了一种新的高对映选择性动力学拆分外消旋叔醇的方法。该方法在温和的反应条件下证明了广泛的底物范围（烷基和芳基取代的叔醇）具有高对映选择性，从而提供了具有高对映选择性的相应产物和回收的叔醇，s因子高达>200。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00537

文献信息

• Conformationally Constrained Adamantaneoxazolines of Pharmacological Interest
  作者：Andrew Tsotinis、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Judit Ol�、Judit Ov�i、S. Radhika Prathalingam、John M. Kelly

  DOI：10.3987/com-08-11377

  日期：——
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral Organotin-Catalyzed O-Acylation
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00537

  日期：2022.4.1

  A novel highly enantioselective method for the kinetic resolution of racemic tertiary alcohols has been achieved through chiral organotin-catalyzed intermolecular acylation of the hydroxyl group. This process has demonstrated a broad substrate scope (both alkyl- and aryl-substituted tertiary alcohols) with high enantioselectivity under mild reaction conditions, affording the corresponding products

  通过手性有机锡催化羟基的分子间酰化，实现了一种新的高对映选择性动力学拆分外消旋叔醇的方法。该方法在温和的反应条件下证明了广泛的底物范围（烷基和芳基取代的叔醇）具有高对映选择性，从而提供了具有高对映选择性的相应产物和回收的叔醇，s因子高达>200。