(3aR,4S,5S,7aS)-7-bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl sulfochloridate | 1569135-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5S,7aS)-7-bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl sulfochloridate
• CAS: 1569135-05-2
• 化学式: C₉H₁₁BrCl₂O₅S
• 分子量: 382.059
• InChiKey: UFWFPXAECRKDLB-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(3aR,4S,5S,7aS)-7-bromo-5-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl sulfochloridate
  参考文献：
  名称：

  对映纯环状二醇与硫酰氯的反应†

  摘要：

  单环烯丙基顺式-1,2-二醇与硫酰氯在0°C下以区域和立体选择性方式反应，生成2-氯-1-磺酰氯，将其水解生成相应的反式-1,2-氯醇。在-78°C下，以非常缓慢的速度加入硫酰氯，形成的环状硫酸盐收率很高，被证明与亲核试剂具有很高的反应性，并且在试图储存时迅速分解。环状硫酸盐与叠氮化钠的反应产生反式叠氮醇，而没有发生烯丙基重排的迹象。对映体双环顺式-1,2-二醇与硫酰氯反应，仅得到反式-1,2-二氯化物对映异构体，其构型保留在苄基中心，并在非苄基中心反转；提出了一种使观察合理化的机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00042k