5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester | 554416-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 554416-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HDQZVOKBBQNQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 C₁₈H₂₁NO₆
  参考文献：
  名称：

  Trichodermotin A 的结构解析和全合成，一种来自木霉的天然 α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从真菌Trichoderma asperellum中获得了一对具有新型 1-oxaspiro[4.4]non-3-ene-2,7-dione 骨架的生物碱对映体 trichodermotin A (1) 。光谱数据、X 射线衍射和 ECD 计算用于确定其结构和绝对构型。(−)-1 显示出显着的α -葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.1 μmol/L对比阳性对照为 60.1 μmol/L）。源自L - β的似是而非的生物合成途径提出了-苯丙氨酸，进一步完成了简便的全合成。我们合成策略的关键反应是在一锅中进行多米诺氮杂-迈克尔/内酯化，从而产生关键的 4-氨基-氧杂螺[4.4]辛烷支架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200296
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of (<i>E</i>)-1-Nitro-1,7,9-decatrienes:  Synthesis of the AB Ring System of Norzoanthamine
  作者：David R. Williams、Todd A. Brugel

  DOI：10.1021/ol9904085

  日期：2000.4.1

  see text] Cyclizations of substituted (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes under thermal and Lewis acid conditions have led to the formation of decalin ring systems with excellent endo selectivity. This strategy has been applied to the synthesis of the AB ring system of norzoanthamine.

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。