9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine | 625111-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine
• 英文别名: 9-(3-O-Benzyl-2-deoxy-2-iodo-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-beta-D-threo-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine；[(3R,4S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-iodo-2-(methylsulfonyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 625111-68-4
• 化学式: C₂₇H₂₈IN₅O₉S₂
• 分子量: 757.584
• InChiKey: XQHMPIWOQHXKPS-WDZJFXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine 在 sodium azide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Amino-LNA Purine Nucleosides

  摘要：

  The first reported synthesis of 2'-amino-LNA purine nucleosides via a transnucleosidation is accomplished enabling the preparation of oligonucleotides incorporating 2'-amino-LNA with all four natural bases.

  DOI：

  10.1080/15257770600793729
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine 在 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES LNA

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂发生反应，从而形成各种LNA类似物。

  公开号：

  WO2003095467A1

文献信息

• Synthesis of locked nucleic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040014959A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as &agr;-L-oxy-LNA, amino-LNA, &agr;-L-amino-LNA, thio-LNA, &agr;-L-thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues. 1

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展的高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。另外，公式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂反应，生成各种LNA类似物。
• SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Detlef Sorensen Mads

  公开号：US20100216983A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as α- L -oxy-LNA, amino-LNA, α- L -amino-LNA, thio-LNA, α- L -thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues.

  本发明涉及一种新的合成锁定核酸衍生物的策略，例如α-L-氧基-LNA，氨基-LNA，α-L-氨基-LNA，硫基-LNA，α-L-硫基-LNA，硒基-LNA和亚甲基LNA，它提供可扩展的高产率反应，利用中间体还可以产生其他LNA类似物，例如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可与多种亲核试剂反应，导致各种LNA类似物的广泛产生。