4-[4-(三氟甲基)苯基]噻唑-2-硫醇 | 936850-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(三氟甲基)苯基]噻唑-2-硫醇
• 中文别名: 4-[4-(三氟甲基)苯基]-2(3h)-噻唑硫酮
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-2-thiol
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]thiazole-2-thiol；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 936850-88-3
• 化学式: C₁₀H₆F₃NS₂
• 分子量: 261.292
• InChiKey: UYRZHHFWQRSQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(三氟甲基)苯基]噻唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)thio)ethyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过线粒体解偶联过程合成新型 4-Aryl-1, 3-噻唑-TPP 缀合物及其抗增殖作用

  摘要：

  随着线粒体靶向部分（例如三苯鏻阳离子（TPP））的出现，靶向癌细胞中的线粒体已成为对抗肿瘤的有前途的策略。在此，设计并合成了一系列连接到TPP部分的新型4-芳基-1,3-噻唑衍生物。通过 CCK-8 测定评估针对四种癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中的大多数对 HeLa、PC-3 和 HCT-15 细胞表现出中等至良好的抑制活性，而 MCF-7 细胞对大多数化合物不太敏感。其中，化合物对HeLa细胞表现出显着的抗增殖活性，值得进一步研究。具体来说，线粒体膜电位降低，活性氧（ROS）水平升高。流式细胞术分析表明，该化合物可诱导 HeLa 细胞凋亡和细胞周期停滞在 G0/G1 期。此外，线粒体生物能学测定显示显示出轻微的线粒体解偶联效应。总而言之，这些发现表明该化合物作为靶向线粒体的抗肿瘤剂具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107588
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 二硫代氨基甲酸铵 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[4-(三氟甲基)苯基]噻唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物的合成及其对松材线虫的生物活性

  摘要：

  摘要 为了探索具有杀线虫活性的新骨架，设计、合成了一系列含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物并评价了它们的杀线虫活性。针对松材线虫 (Bursaphelenchus xylophilus) 的生物测定结果表明，大多数标题化合物在 40 mg/L 的浓度下显示出杀线虫活性。特别是，标题化合物 2-((8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)oxy)-4-(4-chlorophenyl)thiazole (7e), 2-((8-methyl-8 -氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4-苯基噻唑(10a)和2-((8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4- (4-氯苯基)噻唑 (10e) 对松材线虫的死亡率超过 90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700260

文献信息

• Synthesis of 4- and 5-arylthiazolinethiones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  作者：Monaem Balti、Aurélie Plas、Céline Meinguet、Marie Haufroid、Quentin Thémans、Mohamed Lotfi Efrit、Johan Wouters、Steve Lanners

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.052

  日期：2017.8

  ring within pocket A of the enzyme. On this basis, chemical modifications were proposed to increase inhibition activity. Synthetic routes had to be adapted and optimized to yield the desired substituted 4- and 5-arylthiazolinethiones. Their biological evaluation shows that 5-aryl regioisomers are systematically less potent than the corresponding 4-aryl analogs. Substitution on the phenyl ring does not

  4-苯基噻唑啉硫酮对人 IDO1 的对接研究表明，环外硫原子与血红素铁的络合进一步被酶口袋 A 内苯环的疏水相互作用增强。在此基础上，提出了化学修饰以增加抑制活性。合成路线必须进行调整和优化以产生所需的取代 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮。他们的生物学评估表明，5-芳基区域异构体的效力低于相应的 4-芳基类似物。除 4-Br 和 4-Cl 衍生物外，苯环上的取代不会显着增加抑制效力。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20090192203A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families.

  本发明提供了化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族活性相关的疾病或疾病的方法。
• WO2007/56366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DES PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2007056366A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés ainsi que des procédés d'utilisation desdits composés dans le traitement ou la prévention de maladies ou de troubles associés à l'activité des familles de récepteurs activés de la prolifération des peroxysomes (PPAR).