4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔-2-酮 | 681432-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔-2-酮
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-one
• CAS: 681432-15-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: KVROLDLJNLTIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566

文献信息

• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• Synthesis of Benzo[g]isochromenes through Photo-Dehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Robert Herre、Andreas Kühn

  DOI：10.1002/hlca.200690241

  日期：2006.11

  The Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction is shown to be a versatile method for the preparation of highly functionalized naphthalenes. Thus, ketones 1 could be cyclized to the 1H-benzo[g]isochromen-4-(3H)-ones 11 and 12, mostly in good yields. The influence of various substituents on the regioselectivity of the reaction was investigated, and the mechanism is discussed based on theoretical calculations

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。
• 一种苯并1,3-二噁英-4酮类缩醛化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108383827A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种苯并1,3‑二噁英‑4酮类缩醛化合物的制备方法，包括：以水杨酸或苯环上取代后的水杨酸，与取代后的3‑炔基‑2‑丁酮作为反应底物，使用仲胺类化合物作为催化剂，在溶剂环境中，经由催化双Michael加成的串联反应途径，一锅法得到消旋的苯并1,3‑二噁英‑4酮类缩醛化合物。本发明的方法底物范围广，操作简单且条件温和，产物易于分离，反应相对迅速，高收率，无需金属催化，从而避免了产物中的金属残留，过程绿色友好等优点。同时该反应对所使用的底物以及催化剂均无特殊要求，均为可以廉价购买或者简易合成得到，从而能使该分子的化合物库得到极大的拓宽，实现了目标化合物的高效绿色合成。
• [EN] PYRADAZINE COMPOUNDS AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRADAZINE UTILES COMME INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004035588A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases, such as GSK3, and more particularly to fused pyradazine compounds according to formula (I) and methods of their use.

  本发明通常涉及激酶抑制剂，如GSK3，更具体地涉及根据式(I)的融合吡啶并嘧啶化合物及其使用方法。
• Gold(I)/Gold(III)-Catalyzed Selective Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Enaminone Isomers from Sulfonamides and Ynones via Two Distinct Reaction Pathways
  作者：Dabon Lee、Sang Min Kim、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02022

  日期：2017.9.15

  Two different isomers are obtained in a chemocontrolled manner by employing the different properties of Au(I) and Au(III) catalysts. Hydroamidation and proton-assisted carbonyl activation followed by Meyer–Schuster rearrangement are proposed as the working mechanisms for the reactions. A wide range of substrates afforded moderate to excellent yields and selectivities. These reactions represent the

  开发了用于合成N-磺酰基烯胺酮的Au催化化学选择性方法。通过使用Au（I）和Au（III）催化剂的不同特性，以化学控制的方式获得了两种不同的异构体。建议加氢酰胺化和质子辅助的羰基活化，然后进行迈耶-舒斯特重排，作为反应的工作机理。多种底物可提供中等至极好的收率和选择性。这些反应代表了由磺酰胺和炔烃合成过渡金属催化的烯胺的第一个实例。