α-Diethoxymethyl-α-formyl-β-(3, 4,5-trimethoxyphenyl)propionitrile | 65743-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-Diethoxymethyl-α-formyl-β-(3, 4,5-trimethoxyphenyl)propionitrile
• 英文别名: alpha-Diethoxymethyl-alpha-formyl-beta-(3,4,5-trimethoxyphenyl) propionitrile；3,3-diethoxy-2-formyl-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]propanenitrile
• CAS: 65743-12-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: VEFIORMYZSVQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Diethoxymethyl-α-formyl-β-(3, 4,5-trimethoxyphenyl)propionitrile 、 胍 在 乙醇 、 crude product 、 溶剂黄146 、 ammonium hydroxide 、 水 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 以to yield 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine (19.5 g, 67.2%), m.p. 197°-198° C. (identity confirmed by nmr)的产率得到甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines using benzyl cyanoacetal

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是卤素或氢原子，烷氧基，烷基或二烷基氨基；R.sup.4是烷氧羰基基团或醛基；R.sup.5是烷基；烷基或烷氧基中的每个都有1至4个碳原子，它们用作制备抗菌2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的中间体。它们是由正酯和α-取代的β-苄基丙腈的反应制备而成，然后将得到的氰酸酯与胍反应转化为苄基嘧啶。

  公开号：

  US04216319A1
• 作为产物：
  描述：

  α-formyl-β-(3,4,5-trimethoxyphenyl) propionitrile 、 原甲酸三乙酯 生成 α-Diethoxymethyl-α-formyl-β-(3, 4,5-trimethoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of orthoformates with acidic methines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a017

文献信息

• Benzyl cyanoacetals
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04144263A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Benzyl cyanoacetals of formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is a halogen or a hydrogen atom, an alkoxy group, an alkyl group, or a dialkylamino group; R.sup.4 is an alkoxycarbonyl group, or an aldehyde group; And R.sup.5 is an alkyl group; the alkyl or alkoxy groups each having from 1 to 4 carbon atoms, and their use as intermediates in the preparation of antibacterial 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines. They are prepared from a reaction between an orthoester and an .alpha.-substituted-.beta.-benzylpropionitrile and then the resulting cyanoacetal is converted to the benzyl-pyrimidine by reaction with guanidine.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是卤素或氢原子、烷氧基、烷基或二烷基氨基；R.sup.4是烷氧羰基基团或醛基；而R.sup.5是烷基；烷基或烷氧基每个具有1至4个碳原子，并且它们作为中间体在制备抗菌2,4-二氨基-5-苄基嘧啶时使用。它们是通过正交酯和α-取代-β-苄基丙腈之间的反应制备的，然后将得到的氰酸酯与胍反应转化为苄基嘧啶。
• SWARINGEN R. A. JR.; YEOWELL D. A.; WISOWATY J. C.; EL-SAYAD H. A.; STEWA+, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4825-4829
  作者：SWARINGEN R. A. JR.、 YEOWELL D. A.、 WISOWATY J. C.、 EL-SAYAD H. A.、 STEWA+

  DOI：——

  日期：——
• US4144263A
  申请人：——

  公开号：US4144263A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4216319A
  申请人：——

  公开号：US4216319A

  公开（公告）日：1980-08-05