1,2,4-Tris-(p-methoxyphenyl)-1,4-butandion | 21757-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,2,4-Tris-(p-methoxyphenyl)-1,4-butandion
• 英文别名: 1,2,4-tris(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 21757-13-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: PWUQVHCXQDBITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-Tris-(p-methoxyphenyl)-1,4-butandion 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-2,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三芳基-1H-吡咯作为雌激素受体α选择性配体的开发

  摘要：

  测试了1-烷基-2,3,5-三芳基-1 H-吡咯（烷基=甲基，乙基，正丙基或2-甲基丙基）的稳定性，雌激素受体（ER）结合以及对肿瘤的抑制作用细胞生长。这些吡咯（B型）在水溶液中的稳定性高于其1,2,4-三芳基-1 H-吡咯同类物（A型吡咯），唯一的ERα结合（无ERβ相互作用）和部分激动剂的激素分布。 ERα。最有效的化合物1-（2-甲基丙基）-2,3,5-三（4-羟基苯基）-1 H-吡咯（5 d）的活性低于铅结构1,3,5-tris（用质粒ERE wtc稳定转染的MCF-7细胞中的4-羟基苯基）-4-丙基-1 H-吡唑（PPT）luc（MCF-7 / 2a），但在U2-OS /α细胞中更有效。此外，5 d表现出较弱的抗雌激素特性（IC 50 = 310 n M）。C4处的附加丙基链降低了稳定性和药理作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100283
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,4-Tris-(p-methoxyphenyl)-1,4-butandion
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三芳基-1H-吡咯作为雌激素受体α选择性配体的开发

  摘要：

  测试了1-烷基-2,3,5-三芳基-1 H-吡咯（烷基=甲基，乙基，正丙基或2-甲基丙基）的稳定性，雌激素受体（ER）结合以及对肿瘤的抑制作用细胞生长。这些吡咯（B型）在水溶液中的稳定性高于其1,2,4-三芳基-1 H-吡咯同类物（A型吡咯），唯一的ERα结合（无ERβ相互作用）和部分激动剂的激素分布。 ERα。最有效的化合物1-（2-甲基丙基）-2,3,5-三（4-羟基苯基）-1 H-吡咯（5 d）的活性低于铅结构1,3,5-tris（用质粒ERE wtc稳定转染的MCF-7细胞中的4-羟基苯基）-4-丙基-1 H-吡唑（PPT）luc（MCF-7 / 2a），但在U2-OS /α细胞中更有效。此外，5 d表现出较弱的抗雌激素特性（IC 50 = 310 n M）。C4处的附加丙基链降低了稳定性和药理作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100283