2-cyano-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole | 103741-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-cyano-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole
• CAS: 103741-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₂
• 分子量: 210.256
• InChiKey: BLPBQQVDULCBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-咪唑啉 3-氧化物系列的环状醛硝酮与单取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  3-咪唑啉 3-氧化物系列的环状醛硝酮的 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性主要取决于亲偶极试剂中取代基的类型。确定了主要环加合物的构型，并提出了一种通过 1 H NMR 光谱建立环加成产物立体化学的方法。烯烃分子中取代基的电子受体性质的增加导致环加成的区域和立体选择性的降低。

  DOI：

  10.1007/bf00717351
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyl 、 丙烯腈 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-cyano-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,2,5,5-Tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyl 1,3-偶极环加成的动力学溶剂效应

  摘要：

  在这项工作中报道了动力学溶剂对各种亲偶极体与含醛固酮的氮氧化物的 1,3-偶极环加成反应的影响。在非极性亲偶极试剂的情况下，环加成速率几乎不依赖于溶剂，而对于极性试剂，则观察到反应速率降低了 30 倍。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200119

文献信息

• The Kinetics of 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Vinyl Monomers to 2,2,5,5‐Tetramethyl‐3‐imidazoline‐3‐oxides
  作者：Sergey A. Cherkasov、Anastasiya D. Semikina、Polina M. Kaletina、Yulia F. Polienko、Denis A. Morozov、Alexander M. Maksimov、Igor A. Kirilyuk、Elena G. Bagryanskaya、Dmitriy A. Parkhomenko

  DOI：10.1002/cplu.202100266

  日期：2021.8

  monomer structure on the rate of the 1,3-dipolar cycloaddition is discussed. For the vinyl monomers typically used in nitroxide mediated polymerization (styrene, methyl methacrylate) the rate coefficient of cycloaddition to the nitroxide is around k(353 K) ∼4 ⋅ 10−4 L mol−1 s−1, whereas for n-butyl acrylate and methyl vinyl ketone we observed the fastest cycloaddition reaction with k(353 K)=8 ⋅ 10−3 and

  在我们之前的工作中 [Edeleva 等人。化学。交流。 2019, 55, 190–193]，我们提出了一种通过与乙烯基单体进行 1,3-偶极环加成来激活含醛硝酮基团的烷氧基胺均裂的通用方法。发现含硝基氧和烷氧基胺的醛硝酮都能够与活化的烯烃反应。在本研究中，使用 EPR 和 NMR 光谱研究了 11 种不同乙烯基单体的反应动力学，并确定了表观活化能和指前因子。讨论了单体结构对1,3-偶极环加成反应速率的影响。对于通常用于硝基氧介导聚合的乙烯基单体（苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯），硝基氧环加成速率系数约为k (353 K) ∼4 ⋅ 10 -4 L mol -1 s -1 ，而对于正丁基对于丙烯酸酯和甲基乙烯基酮，我们观察到最快的环加成反应，分别为k (353 K)=8 ⋅ 10 -3和 4 ⋅ 10 -2 L mol -1 s -1 。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 3-imidazoline-3-oxide nitroxyl radical to dipolarophiles containing carbon-carbon double bonds
  作者：V. V. Martin、L. B. Volodarskii、M. A. Voinov、T. A. Berezina、T. F. Lelyukh

  DOI：10.1007/bf00961121

  日期：1988.8
• A stable nitroxide - 2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyl - a reagent for spin labeling via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：L.B. Volodarsky、V.V. Martin、T.F. Leluch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94955-4

  日期：1985.1