1-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1H-indole | 1262543-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-2-phenylindole
• CAS: 1262543-83-8
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: MBPFXMVBNFDHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-N-o-tolylbenzamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到1-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的吲哚的无过渡金属合成

  摘要：

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900772

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。
• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines
  作者：Michael Ghobrial、Marko D Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.10.226

  日期：——

  The synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles was investigated. More specifically, straightforward synthetic routes towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)-N-PG-THIQs (PG = protecting group, THIQ = tetrahydroisoquinoline) employing transition metal-catalyzed C–H and N–H-bond functionalization were explored. It was found that the synthesis of the target compounds is strongly dependent on the order of events. Hence, depending on the requirements of a synthetic problem the most suitable and promising pathway can be chosen. Additionally, a new synthetic approach towards 1,2-diarylindoles starting from 1-arylindole could be established in the course of our investigation by using a palladium-catalyzed protocol. Such 1,2-diarylindoles were successfully reacted with N-Boc-THIQ to furnish 1,2,3-trisubstituted indoles as target compounds. Furthermore, regioselective N-arylation of protected and unprotected 1-(indol-3-yl)-THIQs was successfully conducted using either simple iron or copper salts as catalysts.

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。
• Nickel-catalyzed, base-mediated amination/hydroamination reaction sequence for a modular synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、Weifeng Song、René Sandmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.047

  日期：2011.1

  A catalytic system consisting of [Ni(cod)2] and ligand dppf enabled an efficient synthesis of differently substituted indoles through a modular reaction sequence, which consists of intermolecular aminations and intramolecular hydroaminations with ortho-alkynylhaloarenes.

  由[Ni（cod）2 ]和配体dppf组成的催化系统能够通过模块化反应序列有效合成不同取代的吲哚，该反应序列由分子间胺化和分子内氢化氨基化与邻炔基卤代芳烃组成。