2''-O-Acetyl-3'-O-benzylsulfonyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',3''-tetra-N-tosylkanamycin B | 100343-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2''-O-Acetyl-3'-O-benzylsulfonyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',3''-tetra-N-tosylkanamycin B
• CAS: 100343-22-4
• 化学式: C₆₂H₇₅N₅O₂₂S₅
• 分子量: 1402.63
• InChiKey: ISSQFYRHMYMWMQ-YYBFGGKMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  368.29
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-O-Acetyl-3'-O-benzylsulfonyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',3''-tetra-N-tosylkanamycin B 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.16h， 生成 2''-O-Acetyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-3',4'-dideoxy-3'-fluoro-6'-N-methoxycarbonyl-1,3,2',3''-tetra-N-tosylkanamycin B
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-d-吡喃果糖苷的氟化研究及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素B和3'，4'-二脱氧- 3′-氟卡那霉素B

  摘要：

  结构刚性的甲基2,3-二脱氧-4,6-O-异亚丙基-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-大氯吡喃糖苷（6）与KHF2在DMF中在150度下反应，最初得到的是甲基2,3 -N-甲苯磺酰亚胺环开环，生成-二脱氧-2-氟-4,6-O-异亚丙基-3-甲苯磺酰氨基-α-D-altropyranoside（10），然后逐渐将10转化为稳定的甲基2,3-二脱氧甲基-3-氟-4,6-O-异亚丙基-2-甲苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（11）。已经提出了涉及6和10的可逆机制。在流动的甲基2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-D-吡喃果糖苷（7）和相应的4,6-二-O-乙酰基（8）和-di-O-甲基衍生物（9），与KHF 2的反应进行得相对较快，得到相应的3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要产物。已经提出了用于移动化合物的稍微不同的反应机理。通过该研究的应用，通过处理4“，6” -O-环己

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90515-9
• 作为产物：
  描述：

  6'-N,4'-O-Carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',3''-tetra-N-tosylkanamycin B 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2''-O-Acetyl-3'-O-benzylsulfonyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,2',3''-tetra-N-tosylkanamycin B
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-d-吡喃果糖苷的氟化研究及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素B和3'，4'-二脱氧- 3′-氟卡那霉素B

  摘要：

  结构刚性的甲基2,3-二脱氧-4,6-O-异亚丙基-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-大氯吡喃糖苷（6）与KHF2在DMF中在150度下反应，最初得到的是甲基2,3 -N-甲苯磺酰亚胺环开环，生成-二脱氧-2-氟-4,6-O-异亚丙基-3-甲苯磺酰氨基-α-D-altropyranoside（10），然后逐渐将10转化为稳定的甲基2,3-二脱氧甲基-3-氟-4,6-O-异亚丙基-2-甲苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（11）。已经提出了涉及6和10的可逆机制。在流动的甲基2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-D-吡喃果糖苷（7）和相应的4,6-二-O-乙酰基（8）和-di-O-甲基衍生物（9），与KHF 2的反应进行得相对较快，得到相应的3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要产物。已经提出了用于移动化合物的稍微不同的反应机理。通过该研究的应用，通过处理4“，6” -O-环己

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90515-9