4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran | 913828-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran
• 英文别名: [(4-bromo-2-furyl)methoxy](t-butyl)dimethylsilane；(4-bromofuran-2-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 913828-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 291.26
• InChiKey: GFTTZQCGIISUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对总合成紫杉烷类化合物A和B的合成研究

  摘要：

  已经建立了一种简单的合成方法来构建紫杉萜类化合物A和B的[6,8,6]-三环核心，该核心包含一个具有合成挑战性的桥联双环[5.3.1]十一烷环系统，该系统带有大多数所需的官能团和立体中心。已确立的。该方法具有非对映选择性II型分子内Diels-Alder呋喃反应。发现在亲二烯体烯基的烯丙基位置上的乙酰氧基的立体化学，例如在6a中，对于实现所需的高度非对映选择性的结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02571
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cerorubenic Acid-III via Type II [5+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Xin Liu、Junyang Liu、Jianlei Wu、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00185

  日期：2021.8.20

  The first enantioselective total synthesis of cerorubenic acid-III is described in detail. Different strategies and attempts, based on a type II [5+2] cycloaddition reaction, leading to the bicyclo[4.4.1] ring system with a strained bridgehead double bond, are depicted. Furthermore, sodium naphthalenide was found to be efficient in the chemoselective reduction of 8-oxabicyclo[3.2.1]octene, with three

  详细描述了第一个对映选择性全合成蜡红烯酸-III。描述了不同的策略和尝试，基于 II 型 [5+2] 环加成反应，导致双环 [4.4.1] 环系统具有应变桥头双键。此外，发现萘钠在化学选择性还原 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯方面是有效的，在一次操作中完成了三个转化。应用了一种不寻常的 S N 1 环化反应来构建具有合成挑战性的乙烯基环丙烷部分。该策略能够在 19 步中全合成 Cerorubenic acid-III。
• Toward the Total Synthesis of Eurifoloid A
  作者：Xin Liu、Junyang Liu、Jing Zhao、Shaoping Li、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01102

  日期：2017.5.19

  unusual and highly strained bicyclo[4.4.1]undecane ring system with trans-bridgehead, was attempted using a type II intramolecular [5 + 2] cycloaddition reaction and a Meinwald rearrangement reaction of the epoxide as key synthetic steps. The reported chemistry illustrates the feasibility of constructing the 8-epi-eurifoloid A framework by type II intramolecular [5 + 2] cycloaddition.

  尝试使用II型分子内[5 + 2]环加成法构建Eurifoloid A的[5-7-7]三环核心，该核心包含具有反式桥头的不寻常且高度应变的双环[4.4.1]十一烷环系环氧化反应和迈因瓦尔德重排反应是关键的合成步骤。已报道的化学方法说明了通过II型分子内[5 + 2]环加成反应构建8- Epi- Eurifoloid A构架的可行性。
• Asymmetric Total Synthesis of Cerorubenic Acid-III
  作者：Xin Liu、Junyang Liu、Jianlei Wu、Guocheng Huang、Rong Liang、Lung Wa Chung、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b12647

  日期：2019.2.20

  The first asymmetric total synthesis of the highly strained compound cerorubenic acid-III is reported. A type II intramolecular [5 + 2] cycloaddition allowed efficient and diastereoselective construction of the synthetically challenging bicyclo[4.4.1] ring system with a strained bridgehead (anti-Bredt) double bond in the final product. A unique transannular cyclization installed the vinylcyclopropane

  报道了高度紧张的化合物蜡红烯酸-III 的第一个不对称全合成。II 型分子内 [5 + 2] 环加成可以有效和非对映选择性地构建具有合成挑战性的双环 [4.4.1] 环系统，最终产物中具有应变桥头（反 Bredt）双键。独特的跨环环化安装了乙烯基环丙烷部分，并保留了所需的立体化学。
• Type II Intramolecular [5+2] Cycloaddition: Facile Synthesis of Highly Functionalized Bridged Ring Systems
  作者：Guangjian Mei、Xin Liu、Chuang Qiao、Wei Chen、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201410806

  日期：2015.2.2

  formation of various highly functionalized and synthetically challenging bridged seven‐membered ring systems (such as bicyclo[4.4.1]undecane, bicyclo[4.3.1]decane, bicyclo[5.4.1]dodecane, and bicyclo[6.4.1]]tridecane). This simple, thermal, direct transformation has a broad substrate scope and is high yielding, with high functional‐group tolerance and unique endo selectivity. The highly strained tricyclic

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。
• Heterocyclic compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20080113961A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having immunosuppressive activity with low toxicity or a pharmacological salt thereof. The compound has a general formula (I) shown below or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable prodrug thereof

  具有低毒性免疫抑制活性的化合物或其药理盐。该化合物具有下面所示的一般式（I）或其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的前体。