methyl 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1373319-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1373319-68-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: WXWDGBGRJYSEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 硫代丙酮 、 氢溴酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到methyl 1-benzyl-4-bromo-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0cc04157b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0cc04157b

文献信息

• Facile Regiocontrolled Three-Step Synthesis of Poly-Substituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes: Consecutive Michael Addition of Methyl Cyanoacetate to α,β-Enone, CuI-Mediated Aerobic Oxidation, and Acid-Catalyzed Paal-Knorr Synthesis
  作者：Se-Hee Kim、Jin-Woo Lim、Cheol-Hee Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.620

  日期：2012.2.20

  December 19, 2011An efficient synthesis of poly-substituted furans, pyrroles, and thiophenes was carried out in a regiocontrolledmanner via a three-step process; (i) conjugate addition of methyl cyanoacetate derivatives to α,β-enones, (ii)CuI-mediated aerobic oxidation, and (iii) Paal-Knorr type synthesis of five-membered heterocycles. Key Words : Furans, Pyrroles, Thiophenes, CuI, Paal-Knorr synthesisIntroductionRecently

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。
• Synthesis of 2,2'-Dipyrryl Ketones from Pyrrole-2-carboxylic Acids with Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Se Hee Kim、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2604

  日期：2013.9.20

  E-mail: [e-mail] April 30, 2013, Accepted June 6, 2013An efficient synthesis of 2,2'-dipyrryl ketones has been carried out from pyrrole-2-carboxylic acids usingtrifluoroacetic anhydride (TFAA). Simultaneous generation of both mixed anhydride and 2-unsubstitutedpyrrole, via facile decarboxylation with in-situ generated TFA, made their cross reaction (intermolecularFriedel-Crafts acylation)

  电子邮件：[e-mail] 2013 年 4 月 30 日接收，2013 年 6 月 6 日接受使用三氟乙酸酐 (TFAA) 从吡咯-2-羧酸高效合成 2,2'-二吡咯酮。混合酸酐和 2-未取代的吡咯通过原位生成的 TFA 的简单脱羧同时生成，使它们的交叉反应（分子间弗里德尔-克拉夫茨酰化）成为可能且有效。关键词：二吡咯酮，吡咯-2-羧酸，三氟乙酸酐，混合酸酐介绍二吡咯酮衍生物因其作为合成卟啉衍生物的前体而被广泛研究，
• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• 디피롤 케톤의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디피롤 케톤
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20150083395A

  公开（公告）日：2015-07-17

  본 발명은 디피롤 케톤의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디피롤 케톤에 관한 것이다. 본 발명에 의한 디피롤 케톤의 제조 방법은 2-카르복시산 피롤 화합물로부터 간단한 공정에 의해 높은 수율로 디피롤 케톤을 제조할 수 있다.

  本发明涉及二吡咯酮的制备方法以及由此制备的二吡咯酮。本发明提供的二吡咯酮的制备方法可以通过简单的工艺从2-羧基吡咯化合物高产率地制备二吡咯酮。
• 一种多取代吡咯类化合物及其合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110746335B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物及其合成方法。以烯胺酮与α‑重氮酯为起始原料，铜盐为催化剂，在加热条件下，通过卡宾插入反应及芳基迁移反应，生成多取代吡咯类化合物。该方法原料新颖易得、操作简便，合成反应条件简单温和，底物普适性广。