6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoic acid | 1557159-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoic acid
• CAS: 1557159-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₄
• 分子量: 242.123
• InChiKey: NPFUTPQKTRVSCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 hydroxybenziodoxole 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-azidobenzyl 8-phenyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  远程载入脂质体的紫杉醇衍生物的合成及疗效改善

  摘要：

  根据RB(OH) 2与脂质体内水相不同束缚剂相互作用的特点，设计合成了一系列硼酸修饰的紫杉醇新型衍生物，用于开发远程难溶性药物载入。脂质体。同时，我们筛选了 19 种紫杉醇硼酸衍生物对三种癌细胞系（A549、HCT-116 和 4T1）和一种正常细胞系（LO2）的细胞毒活性，并对活性化合物进行了脂质体制剂筛选。在所有化合物中，4d的脂质体具有优异的药物包封率（>95%，药物脂质比为 0.1 w / w), 是最稳定的。此外，化合物4d脂质体（8 mg/kg，4次）和更高剂量化合物4d（24 mg/kg，4次）对4T1肿瘤的治疗效果优于紫杉醇（8 mg/kg，4次）体内模型,抑瘤率分别为74.3%、81.9%和58.5%。本研究为难溶性药物提高脂质体载药量和体内抗肿瘤作用提供了合理的设计策略。

  DOI：

  10.3390/molecules27227967

文献信息

• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• Cyclization of RGD Peptides by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Isabell Kemker、Christian Schnepel、David C. Schröder、Antoine Marion、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00360

  日期：2019.8.22

  Halogenated L- or D-tryptophan obtained by biocatalytic halogenation was incorporated into RGD peptides together with a variety of alkyl or aryl boronic acids. Suzuki-Miyaura cross-coupling either in solution or on-resin results in side chain-to-tail-cyclized RGD peptides, for example, with biaryl moieties, providing a new dimension of structure-activity relationships. An array of RGD peptides differing in macrocycle size, the presence of D-amino acid, N-methylation, or connectivity between the indole moiety and the boronic acid showed that, in particular, connectivity exhibits a major impact on affinities toward integrins, for example, a(v)beta(3). Structure-activity relationship studies yielded peptides with affinities toward a(v)beta(3) in the low nanomolar range, good selectivity, and high plasma stability. Structural characteristics of representative molecules have been investigated by molecular dynamics simulations, which allowed understanding the observed activity differences.