| 145624-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 145624-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: XMBUBFWESKIAIE-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 (R)-((R,Z)-4-hydroxypent-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid ((S)-2-methyl-1-trimethylsilanyloxymethyl-propyl)-amide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of (S)-4-isopropyl-2-p-toluene-4,5-dihydro-[1.2λ6,3]oxathiazole 2-Oxides: Efficient precursors of optically active sulfoximines

  摘要：

  The title compounds were prepared from p-toluenesulfinyl chloride and (S)-O-trimethylsilyl valinol without isolation of intermediates. Key step in the synthesis is the fluoride-induced cyclisation of sulfonimidoyl chlorides yielding the crystalline sulfonimidates 4 and 5 as a mixture of enantiomerically pure diastereomers which were easily separable by column chromatography or just simple crystallisation. Their reactions with either organolithium or Grignard reagents offer a convenient entry to enantiomerically pure sulfoximines in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60906-1