(E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}prop-2-en-1-ol | 943763-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 943763-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SRYXNWRHKJIHMH-VKFONMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}prop-2-en-1-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-({(1R,5E,7E)-8-[(4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methylocta-5,7-dienyl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin-A 的 C12-C24 片段的简便立体选择性合成

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966010
• 作为产物：
  描述：

  ((3αR,5S,6αR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin-A 的 C12-C24 片段的简便立体选择性合成

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966010