(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 1009818-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 1009818-18-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₈SSi
• 分子量: 474.648
• InChiKey: KCYIDMTVBOGPKY-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(2R,4aR,6R,8S,8aR)-2-(benzenesulfonylmethyl)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type

  摘要：

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.125
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type

  摘要：

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.125