N-butyl-5-bromocarboxylate amide | 126963-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butyl-5-bromocarboxylate amide
• 英文别名: 5-bromo-N-butylpentanamide
• CAS: 126963-66-4
• 化学式: C₉H₁₈BrNO
• 分子量: 236.152
• InChiKey: RGFJTHBFCWFJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-5-bromocarboxylate amide 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到Butyl-[tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of 2-imino tetrahydrofurans, pyrans and oxepans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89024-9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 正丁胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到N-butyl-5-bromocarboxylate amide
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅纳米粒子的药物封装和释放：表面官能团的影响

  摘要：

  介孔二氧化硅纳米颗粒（MSNP）已被广泛用作刺激药物传递的药物载体。本文中，采用了一种催化筛选技术来分析链长，末端基团和MSNP表面上二硫键连接的功能性配体的密度对载药量和谷胱甘肽触发的药物释放动力学的影响。具有中等长度（5个碳原子）和与β-环糊精环复合的庞大末端基团（环己基）的配体显示出最高的载药量和良好的释放动力学。另外，减少功能性配体的表面覆盖导致药物释放的增加。通过使用功能化MSNP在黑色素瘤细胞系（B16-F10）上进行的体外药物递送实验进一步支持了这一结论。

  DOI：

  10.1002/chem.201403551

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。