diphenyl 3-bromopropylphosphonate | 344592-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl 3-bromopropylphosphonate
• 英文别名: [3-bromopropyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 344592-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₆BrO₃P
• 分子量: 355.168
• InChiKey: IZYSENOSGOOLLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 3-bromopropylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR900098的二芳基酯前药具有增强的体内抗疟活性。

  摘要：

  磷霉素衍生物FR900098代表具有有效抗疟疾活性的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂。通过化学修饰膦酸酯部分以产生磷酸二芳基酯，获得口服给药后具有增加的活性的FR900098的前药。一种二芳基酯前药在与啮齿类疟疾寄生虫温氏疟原虫感染的小鼠中显示出与腹膜内给药相当的功效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00075-0
• 作为产物：
  描述：

  phosphorous acid ethyl ester-diphenyl ester 、 1,3-二溴丙烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以62.5%的产率得到diphenyl 3-bromopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  ω-haloalkylphosphoryl compounds: Synthesis and properties

  摘要：

  A general method of the synthesis of omega-haloalkylphosphoryl compounds was developed, a series of compounds of phosphonic and phosphine oxide type were synthesized. The ability of some omega-haloalkylphosphonates to undergo intramolecular cyclization into the corresponding 1,2-oxaphospholane and 1,2-oxaphosphorine was investigated depending on the solvent polarity, the presence of halogen ions in the solution, and temperature. Tetrahydrofuran was chosen as one of the most suitable solvents for the alkylation of CH acids with omega-haloalkylphosphoryl compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070363212120055

文献信息

• Acylsulfonamide derivatives for treating senescence-associated diseases and disorders
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US11111259B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.

  本文描述了式 (I) 和 (II) 所代表的化合物及其盐类。式（I）和（II）的化合物或盐可用于治疗与衰老相关的疾病和失调。
• ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US20200291050A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.
• [DE] ARZNEIMITTEL ZUR ORALEN APPLIKATION MIT EINEM GEHALT AN AMINOPROPYLPHOSPHONSÄUREESTERN ALS WIRKSTOFF<br/>[EN] MEDICAMENT FOR ORAL APPLICATION, CONTAINING AMINOPROPYL PHOSPHONIC ACID ESTERS AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] AGENT PHARMACEUTIQUE DESTINE A ETRE ADMINISTRE PAR VOIE ORALE, CONTENANT DES ESTERS D'ACIDE AMINOPROPYLPHOSPHONIQUE EN TANT QU'AGENT ACTIF
  申请人：JOMAA PHARMAKA GMBH

  公开号：WO2002008235A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Die Arzneistoffe Aminopropylphosphonsäure, wie zum Beispiel 3-N-Formylhydroxylaminopropylphosphonsäure (Fosmidomycin) und 3-N-Acetylhydroxylaminopropylphosphonsäure (FR900098), die über stark polare funktionelle Gruppen verfügen, weisen eine unzureichende Resorption aus dem Gastrointestinal-Trakt auf. Dagegen erweisen sich viele Ester dieser Wirkstoffe, und zwar die Verbindungen der Formel (I), in der R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und C1-9-Alkyl besteht, und in der R3 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus substituierten und unsubstituierten Phenylestern und R5-Y-R6 besteht, in der R4 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus substituierten und unsubstituierten Phenylestern und R7-X-R8 besteht, X und Y unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Schwefel und Sauerstoff besteht, R7 und R5 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus C1-9-Alkylengruppen und C0-9-Alkyl-ar-C0-9-alkylgruppen besteht, und in der R6 und R8 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus C1-9-Alkylengruppen und Ar-C1-9-Alkylengruppen besteht, oder R3 und R4 gemeinsam eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bilden, die die beiden esterbildenden Sauerstoffatome der Phosphorgruppe miteinander verbindet, so daß ein Ring gebildet wird, als geeignete Prodrugs. Diese Verbindungen sind einerseits stabil genug, die Zeit im Gastrointestinaltrakt ohne nennenswerte Spaltung zu überdauern, andererseits werden sie in der Zielzelle weitestgehend gespalten.