7-bromo-2-octanone | 201466-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-2-octanone
• 英文别名: 7-bromooctan-2-one
• CAS: 201466-04-8
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: PMMYYCIKHKWDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetonyltributylstananne 、 1,4-二溴戊烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到7-bromo-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  通过杂化状态高度控制烯醇化锡的化学选择性。四丁基溴化铵作为卤素选择性试剂配位的烯醇化锡阴离子络合物

  摘要：

  有机锡 (IV) 烯醇化物的反应性和/或选择性的控制已通过有效改变锡的杂化状态的高配位方法进行了研究。阴离子锡络合物，五配位锡烯醇化物 1(h)，是通过溴化物阴离子从四丁基溴化铵 (Bu4NBr) 与中性四配位锡 (IV) 烯醇化物 1(e) 配位形成的。化学选择性发生显着变化的高度配位的烯醇化物对有机卤化物具有更高的亲核性。此外，它们通过溴化物阴离子的配位对羰基部分显示出低亲核性，而使用通常的四配位锡烯醇盐很容易进行羰基加成。核磁共振研究揭示了 HMPA 或溴化物阴离子配位锡烯醇化物在四配位烯醇化物 1c(e) 和五配位烯醇化物 1c(h) 之间的平衡中的生成，显示出相当大的高场位移 δ(119Sn) 和增加的值耦合常数 1J(119Sn-13C)。在详细...

  DOI：

  10.1021/ja972190s