N-(1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-indol-3-ylmethyl)octylamine | 1416313-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-indol-3-ylmethyl)octylamine
• 英文别名: N-[[1-[3-(dimethylamino)propyl]indol-3-yl]methyl]octan-1-amine
• CAS: 1416313-70-6
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃
• 分子量: 343.556
• InChiKey: RDRFARHAZRCRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以0.43 mg的产率得到N-(1-(3-dimethylaminopropyl)-1H-indol-3-ylmethyl)octylamine
  参考文献：
  名称：

  发现基于丙烯腈的小分子，对弯曲杆菌有抑制作用

  摘要：

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- {4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- {1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细

  DOI：

  10.1039/c3md00255a

文献信息

• Development of Second-Generation Indole-Based Dynamin GTPase Inhibitors
  作者：Christopher P. Gordon、Barbara Venn-Brown、Mark J. Robertson、Kelly A. Young、Ngoc Chau、Anna Mariana、Ainslie Whiting、Megan Chircop、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/jm300844m

  日期：2013.1.10

  Focused library development of our lead 2-cyano-3-(1-(3-(dimethylamino)-propyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-octylacrylamide (2) confirmed the tertiary dimethylamino-propyl moiety as critical for inhibition of dynamin GTPase. The cyanoamide moiety could be replaced with a thiazole-4(5H)-one isostere (19, IC50(dyn I) = 7.7 mu M), reduced under flow chemistry conditions (20, IC50(dyn I) = 5.2 mu M) or replaced by a simple amine. The latter provided a basis for a high yield library of compounds via a reductive amination by flow hydrogenation. Two compounds, 24 (IC50(dyn I) = 0.56 mu M) and 25 (IC50(dyn I) = 0.76 mu M), stood out. Indole 24 is nontoxic and showed increased potency against dynamin I and II in vitro and in cells (IC50(CME) = 1.9 mu M). It also showed 4.4-fold selectivity for dynamin I. The indole 24 compound has improved isoform selectivity and is the most active in-cell inhibitor of clathrin-mediated endocytosis reported to date.
• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细