N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid | 79026-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid
• 英文别名: 2,6-anhydro-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoic acid；2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid；D-glycero-D-talo-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-；(2R,3R,4R)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 79026-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• 分子量: 291.258
• InChiKey: JINJZWSZQKHCIP-PKGQWCBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate 在 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus

  摘要：

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00072c

文献信息

• Studies on sialic acids. VII. The crystal and molecular structure of N-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid.
  作者：KIMIO FURUHATA、SHINGO SATO、MOTOAKI GOTO、HIROAKI TAKAYANAGI、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.36.1872

  日期：——

  The structure of N-acetyl-2, 3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid has been established by means of X-ray crystal structure analysis. The ring system was determined to have a 4H5(D) conformation.

  通过 X 射线晶体结构分析，确定了 N-乙酰基-2，3-脱氢-2-脱氧神经氨酸的结构。经测定，该环状系统具有 4H5(D)构象。
• Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus
  作者：P. Rota、N. Papini、P. La Rocca、M. Montefiori、F. Cirillo、M. Piccoli、R. Scurati、L. Olsen、P. Allevi、L. Anastasia

  DOI：10.1039/c7md00072c

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of some C-5 modified sialic acid glycals, epimerized or not at the C-4 position, as HN inhibitors of Newcastle Disease Virus (NDV).

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。